Howie Winter is gebore as Howard Thomas Winter op Saint Patrick's Day 1929 en is bekend vir sy rol as die tweede leier van die Winter Hill-bende. Die aankoms van Ierse immigrante na die Verenigde State is nie verwelkom nie. Diskriminasie teen Ierse immigrante het voortgeduur en hulle het maklike teikens van ander gemeenskappe geword. Natuurlik het vooroordeel ondersteuning en alliansie geskep. Die Ierse immigrante het werk in die polisiedepartement of in die mafia begin kry. Die begin van die verbod, het 'n opkoms van Ierse gangsters gesien.

Twee van hierdie berugte Ierse skares was die Charlestown Irish Mob, gelei deur die McLaughlin-broers, en die Winter Hill-bende, gelei deur James "Buddy" McLean. Buddy en die McLaughlin-broers was van nabye kennis. ’n Dispuut tussen McLean en die McLaughlin-broers het egter ’n gevaarlike wedywering meegebring. Die voortdurende stryd tussen die twee bendes het gelei tot die dreigende moord op Buddy op 31 Oktober 1965 saam met die uiteindelike uitskakeling van die Charlestown Mob. McLean se regterhand, Howie Winter, het sy waarde as 'n bendelid bewys en die volgende leier van die Winter Hill-bende geword. Daar is ook 'n gewilde oortuiging dat Winter verantwoordelik was vir die sluipmoord op Edward McLaughlin, een van die Charlestown Mob-leiers, wat 'n vinnige pad na die hoof van die Winter Hill-bende gebaan het.

Tussen 1965 en 1979, Winter se leierskap gelei tot winsgewende vasteperdewedrenskemas. Regdeur sy leierskap in die Winter Hill-bende het die wedywering teen die Charlestown-bevolking voortgeduur. Met die talle sterftes tussen die twee bendes het die Winter Hill-bende se mannekrag uiteindelik die Ierse bende-oorlog beëindig. In 1979 is Winter saam met verskeie van sy lede vir rampokkery-aktiwiteit aangekla. Anthony Ciulla, wat in diens van Winter was, het immuniteit ontvang om teen Winter te getuig. Hy het getuig dat hy direk met jokkies en afrigters te doen gehad het om die perdewedrenne reg te maak. Winter het intussen die skemas gefinansier, buite-weddenskappe by onwettige beroepswedders geplaas en die wengeld ingesamel en aan die hardlopers uitgedeel. Ciulla het verskeie vaste wedrenne beskryf – een wat 'n wins van $140 000 tot gevolg gehad het. Hy het een voorbeeld van 'n vaste wedren beskryf toe 'n groep, insluitend Winter, 'n perd gekoop het, die perd verskeie wedrenne laat verloor het (wat in aanmerking kom vir voorgee-wedrenne), en met 'n vaste terugkeer wins gemaak het. Winter se verdediging het bestaan ​​uit karakterafsetting van die hoofgetuie, Ciulla.

Winter is tot 10 jaar gevonnis vir die perdewedrenskemas en is in 1987 vrygelaat. Na sy vrylating uit die tronk is Winter in hegtenis geneem vir besit en opset. kokaïen te versprei. Die FBI het probeer om 'n ooreenkoms met Winter aan te gaan om te getuig teen James "Whitey" Bulger, 'n mede-mobster van hul tyd en FBI-informant, maar Winter het geweier. Gevolglik was Wintertronkstraf opgelê. Hy is vrygelaat nadat hy sy tyd vir dwelmhandel uitgedien het, en woon nou in Massachusetts.