John Ashley het Florida in die vroeë 1900's geterroriseer as die leier van die Ashley Boys-bende. Saam het hulle betrokke geraak by botsing, bankrooftogte en moorde.

Een van die Ashley Boys se eerste misdade was 'n bankroof in Stuart, Florida in 1915. In die verwarring na die agterstand het Kid Lowe, een van die Ashley Boys, het John Ashley per ongeluk in die gesig geskiet. Die koeël het deur sy kakebeen ingekom en sy linkeroog vernietig, wat hom gedwing het om vir die res van sy lewe 'n glasoog te dra. Hierdie voorval het die bende vertraag, en die plaaslike balju George Baker het die Boys gou gevang. Dit was nie die eerste aanval tussen Baker en Ashley nie. In 1911 het die owerhede Ashley beskuldig van die moord van die Seminole-trapper Desoto Tiger, en die balju het twee afgevaardigdes gestuur om hom in te bring. hulle sou ernstig seerkry. Ashley het toe die staat verlaat, maar het in 1914 teruggekeer en homself oorgegee. Na 'n misverhoor het die owerhede probeer om hom na Miami te skuif vir 'n tweede kriminele verhoor, maar Ashley het ontsnap en begin met die stigting van sy bende.

In 1915 Balju Baker het Ashley weer in hegtenis geneem. Hy het Ashley opgespoor en gevang terwyl Ashley mediese hulp vir sy koeëlwond gesoek het. Op hierdie stadium het Ashley twee verhore in die gesig gestaar, een vir die 1911-moordklag ennog een vir die bankroof in 1915. Die hof het hom van die moord vrygespreek en hy het net 'n kort tydjie in die tronk vir die roof deurgebring. Kort voor lank het Ashley na 'n padkamp oorgeplaas. In 1918 het hy weer ontsnap en weer by sy bende aangesluit. Na die 1920-instelling van die verbod, het die Ashley Boys begin skut en rum-hardloop.

Teen 1921 het Ashley teruggekeer tronk toe nadat hy met 'n besending onwettige alkohol betrap is. Terwyl hy in die tronk was, het die Ashley Boys voortgegaan om te werk en selfs 'n tweede keer die Stuart-bank vasgehou. Ashley het gou vir 'n derde keer ontsnap en die lede van sy bende ontmoet, wat deur die nuwe balju, George Baker, se seun, Robert, agtervolg is.

Het Ashley het weer aangesluit en die bende het voortgegaan om bankrooftogte uit te voer. Intussen het Ashley 'n nuwe handtekening ontwikkel om Robert Baker te tart: op elke misdaadtoneel sal hy 'n geweer met een koeël in die kamer laat. Baker, woedend, het gesweer dat hy Ashley voor die gereg sou bring en sy glasoog vir homself sou eis.

Teen die einde van 1924 het 'n informant Baker in kennis gestel dat die Ashley Boys dorp toe sou kom om die balju en sy afgevaardigdes. Baker het 'n hinderlaag opgestel en daarin geslaag om die bende met 'n gewapende posse te omsingel. Elke lid van die bende is daardie aand dood. Of Baker en sy span die Ashley Boys vermoor het terwyl hulle probeer ontsnap het of terwyl hulle geboei en in aanhouding was, bly oor.onseker, maar die balju en sy manne het nooit aanklagte in die gesig gestaar nie.