لاعب البيسبول داريل ستروبيري خاض عدة مواجهات مع القانون. في 19 ديسمبر 1995 ، عندما كان يلعب لفريق نيويورك يانكيز ، اتهم ستروبري بالفشل في دفع مدفوعات إعالة الطفل. تم تحديد موعد محاكمته في يوليو التالي ، وقد دفع إعالة الطفل بمكافأة من التوقيع إلى يانكيز.

في 3 أبريل 1999 ، تم القبض على ستروبري بسبب التماس الجنس من ضابط شرطة يعمل متخفيًا كرجل أعمال. عاهرة. كما اتهم بحيازة كمية صغيرة من الكوكايين. في 24 أبريل ، تم إيقافه لمدة 140 يومًا من دوري البيسبول الرئيسي نتيجة لذلك. في مايو ، لم يطعن في أي منافسة وحُكم عليه بالسجن لمدة 21 شهرًا ، بالإضافة إلى خدمة المجتمع.

في 11 سبتمبر 2000 ، كان ستروبيري يقود سيارته إلى موعد مع ضابط المراقبة ، بينما كان تحت تأثير المسكنات. أثناء القيادة ، تسبب في حادث مروري وحاول الابتعاد. شاهد ضابط شرطة الحادث وأوقف الفراولة واعتقله تحت تهديد السلاح. اعترف بالذنب وحُكم عليه بالسجن لمدة عام مع المراقبة وخدمة المجتمع. لأن الحادث وقع عندما كان يقود سيارته لرؤية ضابط المراقبة ، تم تغيير فترة المراقبة إلى الإقامة الجبرية.

في 25 تشرين الأول (أكتوبر) 2000 ، ترك الفراولة مركز العلاج من تعاطي المخدرات الذي كان يتواجد فيه وتعاطى المخدرات. كان هذا انتهاكًا لكل من الإفراج المشروط عنه وإقامته الجبرية. حكم عليه ب40 يوما في السجن. في 1 أبريل 2001 ، اعتقل مرة أخرى لمغادرة مركز العلاج والإقامة الجبرية ، وحكم عليه بمزيد من الوقت في المركز العلاجي.

في 12 مارس 2002 ، تم إرسال الفراولة إلى السجن بعد انتهاك عدد من القواعد غير المتعلقة بالمخدرات في مركز العلاج من تعاطي المخدرات. بدأ يقضي عقوبة السجن لمدة 22 شهرًا من عام 1999 والتي تم تعليقها. بعد أن أمضى 11 شهرًا ، تم إطلاق سراح ستروبيري في 8 أبريل 2003.

في سبتمبر 2005 ، تم القبض عليه لتقديم تقرير كاذب للشرطة ، بعد أن ادعى أن سيارته الرياضية متعددة الاستخدامات قد سُرقت. لم يتم القبض عليه في النهاية. سبق أن تم القبض على الفراولة عدة مرات بسبب العنف المنزلي ، على الرغم من أنه لم يتم توجيه أي تهم جنائية إليه. في أوقات اعتقاله ، كان يخضع للعلاج من سرطان القولون ، وفي عدة حالات ظهرت عليه علامات الاكتئاب. من المحتمل أن يكون نشاطه الإجرامي أحد أعراض اكتئابه واعترف بفقدان إرادة الحياة.