Howie Winter wurde am Saint Patrick's Day 1929 als Howard Thomas Winter geboren und ist bekannt für seine Rolle als zweiter Anführer der Winter Hill Gang. Die Ankunft irischer Einwanderer in den Vereinigten Staaten war nicht willkommen. Die Diskriminierung irischer Einwanderer hielt an und sie wurden zu leichten Zielscheiben für andere Gemeinschaften. Natürlich schufen Vorurteile Unterstützung und Verbündete. Die irischen Einwanderer fandenMit dem Beginn der Prohibition stieg die Zahl der irischen Gangster.

Zwei dieser berüchtigten irischen Banden waren die Charlestown Irish Mob, die von den McLaughlin-Brüdern angeführt wurde, und die Winter Hill Gang, die von James "Buddy" McLean angeführt wurde. Buddy und die McLaughlin-Brüder waren eng miteinander befreundet. Ein Streit zwischen McLean und den McLaughlin-Brüdern führte jedoch zu einer gefährlichen Rivalität. Der ständige Kampf zwischen den beiden Banden führte zu dem drohenden Mord an Buddy am OktoberMcLeans rechte Hand, Howie Winter, hatte sich als Mafioso bewährt und wurde der nächste Anführer der Winter Hill Gang. Es wird auch angenommen, dass Winter für die Ermordung von Edward McLaughlin, einem der Anführer der Charlestown-Mafia, verantwortlich war, was ihm den Weg an die Spitze der Winter Hill Gang ebnete.

Zwischen 1965 und 1979 führte Winters Führung zu einträglichen Machenschaften bei Pferderennen. Während seiner Führung in der Winter Hill Gang hielt die Rivalität mit der Charlestown Mob an. Mit den zahlreichen Todesfällen zwischen den beiden Banden beendete die Arbeitskraft der Winter Hill Gang schließlich den Krieg der irischen Banden. 1979 wurde Winter zusammen mit mehreren seiner Mitglieder wegen organisierter Kriminalität angeklagt.Anthony Ciulla, der bei Winter angestellt war, erhielt Immunität, um gegen Winter auszusagen. Er sagte aus, dass er direkt mit Jockeys und Trainern verhandelte, um die Pferderennen zu manipulieren. In der Zwischenzeit finanzierte Winter die Machenschaften, platzierte Fremdwetten bei illegalen Buchmachern und kassierte und verteilte die Gewinne an die Läufer. Ciulla beschrieb mehrere manipulierte Rennen - eines, das zu einem Gewinn vonEr beschrieb ein Beispiel für ein abgesprochenes Rennen, bei dem eine Gruppe, zu der auch Winter gehörte, ein Pferd kaufte, das Pferd mehrere Rennen verlieren ließ (so dass es für Handicap-Rennen in Frage kam) und mit einem abgesprochenen Comeback profitierte. Winters Verteidigung bestand darin, den Hauptzeugen Ciulla charakterlich anzugreifen.

Winter wurde wegen der Pferderennen zu 10 Jahren Haft verurteilt und 1987 entlassen. Nach seiner Entlassung aus dem Gefängnis wurde Winter wegen Kokainbesitzes und der Absicht, Kokain zu vertreiben, verhaftet. Das FBI versuchte, einen Deal mit Winter auszuhandeln, damit er gegen James "Whitey" Bulger, einen befreundeten Mafioso und FBI-Informanten, aussagt, aber Winter weigerte sich. Daraufhin wurde Winter zu einer Gefängnisstrafe verurteilt. Er wurdewurde nach Verbüßung seiner Haftstrafe wegen Drogenhandels entlassen und lebt jetzt in Massachusetts.