Zum Zeitpunkt seiner Verhaftung hatte der berüchtigte Mafioso James "Whitey" Bulger ein Vorstrafenregister, das neunzehn Mordfälle und eine Reihe anderer Anklagen umfasste, die ihn auf die Liste der zehn meistgesuchten Personen des FBI brachten.

Bulger, der schon in jungen Jahren mit dem Verbrechen begann, wurde schnell zu einem der Hauptakteure der Bostoner Winter Hill Gang. 1979 hinterließ eine umfassende Verhaftung der höchsten Anführer ein Machtvakuum, und Whitey übernahm die Kontrolle. Der Grund dafür, dass er sich der Verhaftung entziehen und die Macht übernehmen konnte, war jedoch, dass er seit 1974 als Informant mit dem FBI zusammenarbeitete. Er nutzte die Rivalität zwischen den örtlichen irischenMafia und der italienischen Mafia rekrutierte der FBI-Agent John Connelly Bulger, um Informationen weiterzugeben, die zum Sturz seiner italienischen Feinde führen würden. In Wirklichkeit verschaffte dieses Arrangement Bulger letztlich die Möglichkeit, seine Geschäfte ungestraft zu führen und noch mächtiger zu werden. Bulger und Connelly kannten sich seit ihrer Kindheit, so dass Connelly bei den Taten von Bulgers Bande ein Auge zudrückte undschützte Bulger vor der Strafverfolgung durch das FBI, indem er behauptete, er sei ein zu wertvoller Informant, um ihn zu verlieren. Doch Bulgers Ruf für außergewöhnliche Brutalität wuchs im Laufe der Zeit, bis der Fall gegen ihn zu stark wurde, um ihn zu ignorieren.

Bis 1994 hatte die DEA jahrelang einen unabhängigen Fall gegen Bulger aufgebaut, um eine Korruption des FBI zu vermeiden. Zu Weihnachten desselben Jahres hatten sie schließlich genug, um Haftbefehle gegen Bulger und mehrere Partner zu erlassen, aber Connelly bekam Wind davon und informierte Bulger über die Aktion. Bulger und seine langjährige Freundin Catherine Greig flohen im Januar 1995 und blieben fast zwei Jahre lang unter dem Radar.Connelly wurde später wegen seiner Rolle bei der Flucht des Gangsters inhaftiert.

Letztendlich war es nicht Bulger, sondern seine Freundin Catherine, die dem FBI zum Durchbruch verhalf. Anstatt sich auf Whitey zu konzentrieren, ging das FBI dazu über, Informationen über sie als Liebhaberin von Hunden, plastischer Chirurgie, Schönheitssalons und Zahnpflege zu verbreiten. Dies führte zu einem Tipp von einem Nachbarn, der am 22. Juni 2011 zu ihrer Verhaftung in einem Apartment in Santa Monica führte.

Am 12. Juni 2012 wurde Catherine von einer Bundesjury wegen Verschwörung zur Beherbergung und Verheimlichung eines Flüchtigen vor der Justiz angeklagt und zu acht Jahren Gefängnis verurteilt. Im April 2016 wurde sie wegen weiterer Anklagen im Fall Bulger zu weiteren 21 Monaten Haft verurteilt.

Whitey wurde wegen verschiedener Anklagen vor Gericht gestellt, darunter 33 Einzeltaten wie Mord, Erpressung und Drogenhandel. 22 dieser Taten wurden ihm angelastet, und am 14. November 2013 wurde er im Alter von 83 Jahren zu zwei aufeinanderfolgenden lebenslangen Haftstrafen in einem Bundesgefängnis verurteilt.

James Bulgers Unterwanderung des FBI und die lange Zeit, die er sich den Bundesbehörden entziehen konnte, brachten das FBI in Verlegenheit. Seit seiner Festnahme prahlte er damit, sechs FBI-Agenten und 20 Bostoner Polizeibeamte bestochen zu haben, und viele befürchteten, dass er einen Skandal auslösen würde, indem er im Laufe seines Prozesses lokale, staatliche und Bundesbedienstete verwickelte. Er hat jedochbestritt immer vehement, eine "Ratte" für die Strafverfolgung zu sein.

Whitey Bulger verbüßt weiterhin seine Strafe in einem Bundesgefängnis in Sumterville, Florida.