John Ashley terrorisierte Florida in den frühen 1900er Jahren als Anführer der Ashley Boys-Bande, die sich mit Schmuggel, Banküberfällen und Mord beschäftigte.

Eines der ersten Verbrechen der Ashley Boys war ein Banküberfall in Stuart, Florida, im Jahr 1915. In der Verwirrung nach dem Überfall schoss Kid Lowe, einer der Ashley Boys, John Ashley versehentlich ins Gesicht. Die Kugel drang durch seinen Kiefer und zerstörte sein linkes Auge, so dass er für den Rest seines Lebens ein Glasauge tragen musste. Dieser Vorfall bremste die Bande aus, und der örtliche Sheriff George Baker nahm sie bald festDies war nicht die erste Auseinandersetzung zwischen Baker und Ashley. 1911 beschuldigten die Behörden Ashley, den Seminolen-Fallensteller Desoto Tiger ermordet zu haben, und der Sheriff schickte zwei Deputies, um ihn festzunehmen. Ashley und sein Bruder legten einen Hinterhalt und vertrieben die Beamten mit der Warnung, dass sie ernsthaft verletzt würden, wenn noch mehr Deputies nach ihm suchen würden. Ashley verließ daraufhin den Staat, kehrte aber inNach einem Fehlurteil versuchten die Behörden, ihn für ein zweites Strafverfahren nach Miami zu überführen, doch Ashley konnte entkommen und begann mit der Gründung seiner Bande.

1915 nahm Sheriff Baker Ashley erneut in Gewahrsam. Er hatte Ashley aufgespürt und festgenommen, als dieser sich wegen seiner Schusswunde in ärztliche Behandlung begeben hatte. Zu diesem Zeitpunkt standen Ashley zwei Gerichtsverfahren bevor, eines wegen des Mordes von 1911 und eines wegen des Bankraubs von 1915. Das Gericht sprach ihn vom Mord frei, und für den Bankraub verbrachte er nur eine kurze Zeit im Gefängnis. Schon bald war AshleyEr wurde in ein Straßenlager verlegt. 1918 gelang ihm erneut die Flucht und er schloss sich seiner Bande an. Nach der Einführung der Prohibition 1920 begannen die Ashley Boys mit Schmuggel und Rumschmuggel.

1921 kehrte Ashley ins Gefängnis zurück, nachdem er mit einer Ladung illegalen Alkohols erwischt worden war. Während seiner Haft setzten die Ashley Boys ihre Aktivitäten fort und überfielen sogar ein zweites Mal die Bank in Stuart. Ashley floh bald darauf ein drittes Mal und traf sich mit den Mitgliedern seiner Bande, die vom neuen Sheriff, George Bakers Sohn Robert, verfolgt wurden.

Ashley schloss sich der Bande an und verübte weiterhin Banküberfälle. In der Zwischenzeit entwickelte Ashley eine neue Methode, um Robert Baker zu verhöhnen: An jedem Tatort hinterließ er eine Pistole mit einer Kugel im Patronenlager. Baker war wütend und schwor, Ashley vor Gericht zu stellen und sein Glasauge für sich zu beanspruchen.

Gegen Ende des Jahres 1924 informierte ein Informant Baker, dass die Ashley Boys in die Stadt kommen würden, um den Sheriff und seine Deputies zu töten. Baker legte einen Hinterhalt und schaffte es, die Bande mit einem bewaffneten Aufgebot zu umzingeln. Alle Mitglieder der Bande starben in dieser Nacht. Ob Baker und sein Team die Ashley Boys töteten, während sie versuchten zu fliehen, oder während sie in Handschellen gefesselt und in Gewahrsam waren, bleibt offenungewiss, aber der Sheriff und seine Männer wurden nie angeklagt.