Die Sammlung des Kriminalmuseums enthielt einst ein Zellenschloss aus New Yorker Gefängnis Sing Sing (erbaut 1825), das so verrostet und vom Alter verfärbt ist, dass es aussieht, als hätte es jemand begraben. Einer der damaligen Pönologen erklärte sogar, dass die Insassen buchstäblich "von der Welt begraben" werden müssten, damit sie sich ihrer kriminellen Vergangenheit stellen und Buße tun könnten. Die Pönologen glaubten damals, dass es einen sehr starken Zusammenhang zwischen der Architektur eines Gefängnisses, der erzwungenendie soziale Isolation der Sträflinge und die Fähigkeit des Häftlings, sich wirklich zu bessern und zu versuchen, sein zerrüttetes Leben wieder aufzubauen. Aus diesen Gründen wies Captain Elam Lynds, der Direktor des New Yorker Auburn-Gefängnisses und der erste Direktor von Sing Sing, die ersten 100 Insassen von Sing Sing an, die Gebäude aus Marmorsteinen zu bauen, die in der Nähe abgebaut worden waren. Der so entstandene Komplex war so ruhig wie ein steinernes Grab. Interessanterweise war dasDer Name Sing Sing wurde dem Namen des örtlichen Dorfes entnommen. Das Dorf Sing Sing wurde nach den Worten des örtlichen Indianerstammes "sint sinks" oder "Stein auf Stein" benannt. Das Gefängnis folgte der Schweigepolitik des Auburn-Gefängnisses, die es den Insassen verbot, irgendwelche unnötigen Geräusche zu machen. Die Insassen durften weder miteinander sprechen, noch - ironischerweise - singen. Sie durften sich nicht an irgendwelchenDas "stille System", das die Gefangenen während ihrer Inhaftierung moralisch bessern wollte, hat Sing Sing zu einer der repressivsten Institutionen Amerikas gemacht.

Es wurde auch zu einem der berühmtesten Gefängnisse: das des berüchtigten Bankräubers, Willie Sutton Die berühmt-berüchtigten kommunistischen Spione Julius und Ethel Rosenberg starben dort auf dem elektrischen Stuhl. Hollywood-Gangsterfilme spielen Sing Sing oft in ihren Auflösungen, zum Beispiel landete der bekannte Leinwandgangster James Cagney dort, nachdem er von den Strafverfolgungsbehörden "flussaufwärts" geschickt worden war. Trotz seines ikonischen und abschreckenden Rufs als einMehrere staatliche und lokale Gesetzgeber sowie Tausende von Einwohnern des nahe gelegenen Dorfes Ossining forderten den New Yorker Gouverneur Andrew Cuomo auf, das Hochsicherheitsgefängnis zu schließen und die 1.725 Insassen in ein neues oder renoviertes Gefängnis an einem anderen Ort in New York zu verlegen.Sie hatten gehofft, den 60 Hektar großen Campus von Sing Sing am Flussufer in ein Gebiet mit Geschäften und Eigentumswohnungen umwandeln zu können, was den Wert der Grundstücke hätte steigern und mehr Steuern für die klamme Gemeindeverwaltung generieren können. Das Gelände wurde als "wunderschön" beschrieben, mit "phänomenalen Aussichten", die spektakuläre Sonnenuntergänge bieten. Cuomo deutete jedoch an, dass er keine Hochsicherheitsgefängnisse schließen würdein dem gefährliche Mörder, Vergewaltiger und andere Personen untergebracht waren, die wegen schwerer Verbrechen verurteilt worden waren.