Basballudanto Darryl Strawberry havis plurajn renkontiĝojn kun la leĝo. La 19-an de decembro 1995, kiam li ludis por la New York Usonanoj, Strawberry estis akuzita je malsukcesado fari infansubtenpagojn. Lia proceso estis fiksita por la sekva julio, kaj li pagis la infansubtenon kun gratifiko de subskribo al la jankioj.

La 3-an de aprilo 1999, Strawberry estis arestita por peti sekson de policisto laboranta inkognita kiel inkognita. prostituitino. Li ankaŭ estis akuzita je posedo de malgranda kvanto da kokaino. La 24-an de April, al li estis eldonita 140-taga suspendo de Grandaj Ligoj de Basbalo kiel rezulto. En majo, li pledis neniun konkurson kaj estis juĝita al 21 monatoj da provliberigo, aldone al socialservo.

La 11-an de septembro 2000, Strawberry veturis al rendevuo kun sia provizora oficisto, dum sub la influo de doloroj. Veturinte, li kaŭzis trafikan akcidenton kaj provis forveturi. Policano vidis la okazaĵon kaj maldaŭrigis Strawberry, arestante lin per armila forto. Li deklaris sin kulpa kaj estis juĝita al jaro da provliberigo kaj socialservo. Ĉar la akcidento okazis kiam li veturis por vidi sian provliberigon, lia provliberigo estis ŝanĝita al hejmaresto.

La 25-an de oktobro 2000, Strawberry forlasis drogtraktadcentron en kiu li estis kaj uzis medikamentojn. Tio estis malobservo de kaj lia provliberigo kaj lia hejmaresto. Li estis kondamnita al40 tagoj en malliberejo. La 1-an de April, 2001, li denove estis arestita por forlasado de sia kuraccentro kaj hejmaresto, kaj estis kondamnita al pli da tempo en la terapiocentro.

La 12-an de marto 2002, Strawberry estis sendita al malliberejo post malobservo de kelkaj ne-drogrilataj reguloj en sia drogkuraccentro. Li komencis servi la 22-monatan malliberecan punon de 1999 kiu estis suspendita. Post servado 11 monatojn, Strawberry estis liberigita la 8-an de aprilo 2003.

En septembro 2005, li estis arestita pro arkivado de falsa policraporto, post asertado ke lia SUV estis ŝtelita. Li finfine ne estis arestita. Frago ankaŭ antaŭe estis arestita plurajn fojojn por hejma perforto, kvankam al li neniam estis eldonita iujn ajn krimaj pagendaĵoj. Dum la tempoj de liaj arestoj, li spertis terapion por kojlokancero, kaj ĉe pluraj kazoj, montris signojn de depresio. Estas eble ke lia krima agado estis simptomo de lia deprimo kaj koncedis perdon de la vivovolo.