En el momento de su detención, el famoso mafioso James "Whitey" Bulger tenía antecedentes penales por diecinueve asesinatos y otros muchos cargos que le habían llevado a figurar en la lista de los diez más buscados del FBI.

Bulger, que empezó a delinquir a una edad temprana, se convirtió rápidamente en uno de los principales miembros de la banda Winter Hill de Boston. Después de que un arresto generalizado de sus principales líderes en 1979 dejara un vacío de poder, Whitey asumió el control. Sin embargo, la razón por la que pudo escapar del arresto y hacerse con el control fue que había estado trabajando con el FBI como informante desde 1974. Aprovechando la rivalidad entre los irlandeses de la zona y las bandas criminales, Whitey se convirtió en el líder de la banda.El agente del FBI John Connelly reclutó a Bulger para que le pasara información que condujera a la caída de sus enemigos italianos. En realidad, este acuerdo acabó dando a Bulger la capacidad de llevar sus asuntos con impunidad y hacerse aún más poderoso. Bulger y Connelly se conocían desde la infancia, por lo que Connelly hizo la vista gorda ante los actos de la banda de Bulger y de la mafia italiana.protegió a Bulger de la persecución del FBI alegando que era un informante demasiado valioso como para perderlo. Sin embargo, la reputación de Bulger por su excepcional brutalidad creció con el tiempo hasta que el caso contra él se hizo demasiado sólido como para ignorarlo.

En 1994, la DEA llevaba años construyendo un caso independiente contra Bulger para evitar la corrupción del FBI. En Navidad de ese año, por fin tenían suficiente para emitir órdenes de arresto contra Bulger y varios socios, pero Connelly se enteró y avisó a Bulger de la operación. Bulger y su novia de toda la vida, Catherine Greig, huyeron en enero de 1995 y permanecieron bajo el radar durante casi dos años.décadas. Connelly fue encarcelado más tarde por su papel en la fuga del gángster.

En última instancia, no fue a través de Bulger, sino de su novia, Catherine, que el FBI finalmente consiguió su gran oportunidad. En lugar de centrarse en Whitey, el FBI cambió sus tácticas para difundir información sobre ella como amante de los perros, la cirugía plástica, los salones de belleza y la higiene dental. Esto llevó a una pista de un vecino que resultó en su arresto en un apartamento de Santa Mónica el 22 de junio de 2011.

El 12 de junio de 2012, Catherine fue acusada por un gran jurado federal de conspiración para albergar y ocultar a un fugitivo de la justicia y condenada a ocho años de prisión. Posteriormente, en abril de 2016, fue condenada a 21 meses adicionales por otros cargos en el caso contra Bulger.

En cuanto a Whitey, fue llevado a juicio por varios cargos que incluían 33 actos individuales de asesinato, extorsión y venta de narcóticos. Fue declarado culpable de 22 de estos actos y el 14 de noviembre de 2013, a la edad de 83 años, fue condenado a dos cadenas perpetuas consecutivas en una prisión federal.

La infiltración de James Bulger en el FBI y la enorme cantidad de tiempo que fue capaz de eludir a las autoridades federales avergonzaron a la Oficina. Desde que fue detenido, se ha jactado de haber corrompido a seis agentes del FBI y a 20 policías de Boston, y muchos temían que provocara un escándalo implicando a personal local, estatal y federal durante el transcurso de su juicio. Sin embargo, hasiempre negó rotundamente ser un "chivato" de las fuerzas del orden.

Whitey Bulger sigue cumpliendo su condena en una prisión federal de Sumterville, Florida.