Winona Ryder uhićena je 2001. zbog krađe u trgovini na Petoj aveniji Saks. Sigurnosna snimka uhvatila je Rydera kako skuplja predmete po trgovini. Sumnjajući da bi mogla pokušati ukrasti predmete, upravitelj sigurnosti, Keith Evans, poslao je čuvara da pazi na nju. Nakon što je skupila svoje stvari, Ryder je koristila svlačionicu sa zaštitarom, Colleen Rainey, koja je bila iza nje. Rainey tvrdi da je vidjela Rydera kako pokušava odrezati sigurnosne oznake s odjeće. Nakon što je provela vrijeme u svlačionici, kupila je kožnu jaknu i dvije bluze ukupne vrijednosti preko 3000 dolara.

Čuvari su se suočili s Winonom dok je odlazila, pitajući je planira li platiti neplaćene stvari s kojima je napuštala trgovinu. Odgovorila je, "nije li moj pomoćnik to platio?" iako je u trgovinu ušla sama. Privedena je i odmah se ispričala, tvrdeći da je dobila instrukcije da ode u dizalo kako bi se pripremila za filmsku ulogu.

Na sudu je Ryder tvrdila da su čuvari bili zlostavljači i da su pregledavali osobne stvari, viktimizirajući je. Sudac i porota nisu bili uvjereni i osudili su je na 36 mjeseci uvjetne kazne, 480 sati društveno korisnog rada, malu novčanu kaznu i savjetovanje.