Letartóztatásakor a hírhedt maffiózó, James "Whitey" Bulger bűnlajstroma tizenkilenc gyilkossági ügyet és egy sor más vádpontot tartalmazott, amelyek miatt az FBI tíz legkeresettebb bűnözőjének listájára került.

Bulger már fiatalon bűnözői életet kezdett, és hamarosan a bostoni Winter Hill banda egyik főszereplőjévé vált. 1979-ben, miután a banda legfőbb vezetőinek átfogó letartóztatása hatalmi vákuumot hagyott maga után, Whitey vette át az irányítást. Azért tudta azonban elkerülni a letartóztatást és átvenni a hatalmat, mert 1974 óta informátorként dolgozott az FBI-nak. A helyi ír bandák közötti rivalizálást kihasználvamaffia és az olasz maffia között, John Connelly FBI-ügynök beszervezte Bulgert, hogy olyan információkat adjon át, amelyek olasz ellenségei bukásához vezetnek. A valóságban ez a megállapodás végül Bulger számára lehetővé tette, hogy büntetlenül intézze ügyeit, és még nagyobb hatalomra tegyen szert. Bulger és Connelly gyermekkoruk óta ismerték egymást, így Connelly szemet hunyt Bulger bandájának tettei felett, ésmegvédte Bulgert az FBI-ellenes vádemeléstől, azt állítva, hogy túl értékes informátor ahhoz, hogy elveszítsék. Bulger azonban idővel egyre nagyobb hírnévre tett szert kivételes brutalitása miatt, mígnem az ellene felhozott vádak túl erősek lettek ahhoz, hogy figyelmen kívül hagyják.

1994-re a DEA már évek óta önálló ügyet épített Bulger ellen, hogy elkerülje az FBI korrupcióját. 1994 karácsonyán végre elég bizonyítékuk volt ahhoz, hogy elfogatóparancsot adjanak ki Bulger és több társa ellen, de Connelly megneszelte ezt, és figyelmeztette Bulger-t az akcióról. 1995 januárjában Bulger és régi barátnője, Catherine Greig elmenekült, és közel két évig a radar alatt maradtak.Connelly később börtönbe került a gengszter szökésében játszott szerepe miatt.

Végül nem Bulger, hanem a barátnője, Catherine révén jutott el végül az FBI a nagy áttöréshez. Ahelyett, hogy Whiteyre koncentrált volna, az FBI taktikát váltott, és információkat terjesztett a lányról, mint a kutyák, a plasztikai sebészet, a szépségszalonok és a fogápolás szerelmeséről. Ez vezetett egy szomszédtól kapott tipphez, amely 2011. június 22-én egy Santa Monica-i lakásban történt letartóztatásukhoz vezetett.

2012. június 12-én Catherine ellen szövetségi esküdtszék vádat emelt egy szökevény bújtatására és elrejtésére irányuló összeesküvés miatt, és nyolc év börtönbüntetésre ítélték. 2016 áprilisában további 21 hónapra ítélték a Bulger elleni ügy további vádjai miatt.

Ami Whitey-t illeti, különböző vádakkal állították bíróság elé, amelyek között 33 egyedi gyilkosság, zsarolás és kábítószer-értékesítés szerepelt. 22 ilyen cselekményben találták bűnösnek, és 2013. november 14-én, 83 éves korában két egymást követő életfogytiglani börtönbüntetésre ítélték.

James Bulger beszivárgása az FBI-ba, és az az időtartam, ameddig képes volt kijátszani a szövetségi hatóságokat, zavarba hozta az Irodát. Őrizetbe vétele óta hat FBI-ügynök és 20 bostoni rendőr megrontásával dicsekedett, és sokan attól tartottak, hogy botrányt fog okozni azzal, hogy a tárgyalása során helyi, állami és szövetségi alkalmazottakat is belekeveri. Azonban ő magamindig is hajthatatlanul tagadta, hogy a bűnüldöző szervek "patkánya" lenne.

Whitey Bulger továbbra is a floridai Sumterville-ben lévő szövetségi börtönben tölti büntetését.