John Ashley az 1900-as évek elején az Ashley Boys banda vezetőjeként terrorizálta Floridát. Együtt szeszcsempészettel, bankrablásokkal és gyilkosságokkal foglalkoztak.

Az Ashley Boys egyik első bűncselekménye egy bankrablás volt a floridai Stuartban 1915-ben. A rablást követő zűrzavarban Kid Lowe, az Ashley Boys egyik tagja véletlenül arcon lőtte John Ashley-t. A golyó átment az állkapcsán és tönkretette a bal szemét, ami miatt élete végéig üvegszemet kellett viselnie. Ez az eset lelassította a bandát, és a helyi seriff, George Baker hamarosan elfogtaNem ez volt az első összetűzés Baker és Ashley között. 1911-ben a hatóságok Ashley-t vádolták a szeminol prémvadász Desoto Tiger meggyilkolásával, és a seriff két helyettest küldött, hogy behozzák. Ashley és testvére csapdát állítottak, és elkergették a rendőröket, azzal a figyelmeztetéssel, hogy ha több helyettes keresné őt, akkor komolyan megsérülnének. Ashley ezután elhagyta az államot, de visszatért a1914-ben, és feladta magát. A téves tárgyalást követően a hatóságok megpróbálták Miamiba szállítani egy második büntetőeljárás céljából, de Ashley megszökött, és megkezdte bandája megalakítását.

1915-ben Baker seriff ismét őrizetbe vette Ashleyt. 1915-ben felkutatta és elfogta Ashleyt, miközben Ashley orvosi ellátást kért a lőtt sebe miatt. Ekkor Ashley két bírósági eljárás előtt állt, az egyiket az 1911-es gyilkosság, a másikat az 1915-ös bankrablás vádja miatt. A bíróság felmentette a gyilkosság vádja alól, a rablásért pedig csak rövid időt töltött börtönben. Hamarosan Ashleyáthelyezték egy úttörőtáborba. 1918-ban ismét megszökött, és újra csatlakozott bandájához. 1920-ban, a szesztilalom bevezetését követően az Ashley Boys szeszcsempészésbe és rumfuttatásba kezdett.

1921-re Ashley visszatért a börtönbe, miután elfogták egy illegális alkoholszállítmánnyal. Amíg ő börtönben volt, az Ashley-fiúk folytatták tevékenységüket, sőt másodszor is kirabolták a Stuart bankot. Ashley hamarosan harmadszor is megszökött, és találkozott bandája tagjaival, akiket az új seriff, George Baker fia, Robert üldözött.

Ashleyvel újra csatlakozott a bandához, és folytatta a bankrablások végrehajtását. Eközben Ashley új jelszót fejlesztett ki Robert Baker gúnyolására: minden egyes bűntény helyszínén otthagyott egy pisztolyt egy golyóval a tárban. Baker feldühödve megesküdött, hogy bíróság elé állítja Ashleyt, és magának követeli az üvegszemet.

1924 vége felé egy informátor értesítette Bakert, hogy az Ashley fiúk a városba jönnek, hogy megöljék a seriffet és helyetteseit. Baker csapdát állított, és fegyveres osztaggal sikerült bekeríteni a bandát. A banda minden tagja meghalt azon az éjszakán. Hogy Baker és csapata akkor ölte meg az Ashley fiúkat, amikor azok szökni próbáltak, vagy amikor megbilincselve és őrizetben voltak, az nem derült ki.bizonytalan, de a seriff és emberei soha nem emeltek vádat.