Winona Ryder 2001-ben letartóztatták bolti lopásért a Saks Fifth Avenue-n. A biztonsági felvételek rögzítették, ahogy Ryder az üzletben összegyűjti a tárgyakat. Mivel gyanakodott, hogy megpróbálja ellopni a tárgyakat, Keith Evans biztonsági igazgató elküldött egy őrt, hogy figyelje őt. Miután összegyűjtötte a tárgyakat, Ryder az öltözőbe ment, a biztonsági őr, Colleen Rainey pedig szorosan mögötte volt. Rainey azt állítja, hogy látta, ahogy Ryder megpróbálja levágni a ruhákat.Miután eltöltött egy kis időt az öltözőben, vásárolt egy bőrdzsekit és két blúzt, összesen több mint 3000 dollár értékben.

Az őrök szembesítették Winonát, amikor távozott, és megkérdezték, hogy ki akarja-e fizetni a kifizetetlen árukat, amelyekkel távozik az üzletből. Ő azt válaszolta, hogy "nem az asszisztensem fizette ki?", bár egyedül ment be az üzletbe. Őrizetbe vették, és azonnal bocsánatot kért, azt állítva, hogy egy filmszerepre való felkészülés miatt kapta az utasítást, hogy emelgetve vásároljon.

A bíróságon Ryder azt állította, hogy az őrök bántalmazták, és személyes tárgyai között kutakodtak, így áldozattá vált. A bírót és az esküdtszéket nem győzték meg, és 36 hónap próbaidőre, 480 óra közmunkára, csekély pénzbírságra és tanácsadásra ítélték.