James Coonan lahir 21 Desember 1946 di Manhattan, New York. Sebagai anak dari seorang akuntan untuk mafia terkenal, Coonan tidak asing dengan gaya hidup kriminal. Saat Coonan berusia 18 tahun, ayahnya diculik oleh mafia lokal Mickey Spillane Spillane adalah bos mafia yang menjalankan Hell's Kitchen Coonan ingin mengembalikan harga diri ayahnya, jadi dia pergi ke rumah petak yang dikelola oleh Hell's Kitchen dan membeli senapan mesin otomatis sebelum menembakkan seluruh peluru ke arah Spillane dan krunya. Meskipun Coonan tidak mengenai siapa pun yang ditembaknya, dia sekarang terkenal di antara kru Hell's Kitchen.

Coonan segera melanjutkan karir kriminalnya dengan menciptakan Geng Westies Dia membentuk aliansi dengan seorang pria bernama Mickey Featherstone The Westies kemudian menculik, menyiksa, dan membunuh anggota Hell's Kitchen hingga Spillane harus bersembunyi dan menyerahkan kekuasaan Hell's Kitchen kepada Coonan. Coonan menjalin hubungan dengan keluarga Gambino saat ia mengambil alih Hell's Kitchen. Roy DeMeo adalah teman dekat James Coonan dan sebagai balas budi kepada Coonan, dia menemukan Spillane dan membunuhnya.

Coonan dan sejumlah anggota geng Westies berutang kepada seorang rentenir Yahudi yang populer bernama Ruby Stein Coonan memutuskan untuk menghapus hutang gengnya dengan membunuh Stein. Westies membunuh Stein, memotong-motongnya, dan membuang jenazahnya di Sungai Hudson. Seorang anggota Westies lupa mengempiskan paru-parunya sebelum melemparkan jenazahnya dan jenazah Stein terdampar di pantai dan ditemukan beberapa hari kemudian.

Pada tahun 1979, Featherstone dan Coonan ditangkap namun dibebaskan atas pembunuhan seorang bartender bernama Harold Whitehead, dan kini Coonan mendapatkan perhatian nasional. John Gotti mulai menjalankan Gambino Crime Family setelah Roy DeMeo meninggal dan dia menggunakan Westies milik Coonan sebagai regu pembunuh untuk keluarga tersebut. Featherstone menjadi kesal dengan arah yang dituju oleh Westies dan mengkonfrontasi Coonan mengenai masalahnya. Dengan adanya hubungan yang tidak harmonis antara Coonan dan Featherstone, Coonan memutuskan untuk menjebak Featherstone untuk melakukan pembunuhan. Coonan memberikan wewenang untuk membunuh Michael Holly sementara BillyBokun berpakaian seperti Mickey Featherstone. Hal ini menyebabkan Featherstone ditangkap dengan tuduhan pembunuhan. Untuk membersihkan namanya, Featherstone merekam percakapan antara Westies dan Coonan agar dia terbebas dari tuduhan pembunuhan dan dia dapat menggunakan bukti yang dia miliki untuk memenjarakan Coonan.

Setelah empat minggu bersaksi, Coonan dinyatakan bersalah atas pemerasan dan dijatuhi hukuman 60 tahun penjara. Di antara anggota Westies lainnya yang ditangkap adalah Jimmy McElroy, seorang penegak hukum papan atas, yang dijatuhi hukuman 60 tahun dan Richard Ritter, seorang rentenir dan pengedar narkoba, yang dijatuhi hukuman 40 tahun penjara. James Coonan saat ini menjalani hukuman 60 tahun penjara di Lembaga Pemasyarakatan Federal Lewisburg diPennsylvania.