Guantanamo Bay eða „Gitmo“ byrjaði sem flotastöð árið 1898, eftir að Bandaríkin tóku Kúbu á sitt vald í kjölfar spænsk-ameríska stríðsins. Árið 1902 samþykktu Bandaríkin að hverfa frá Kúbu og báðar þjóðir undirrituðu Kúbu-Ameríkan sáttmála, sem lýsti yfir friði og viðurkenndi Kúbu sem fullvalda þjóð. BNA fengu einnig varanlegan leigu fyrir herstöð sína í gegnum The Platt Amendment.

Guantanamo Bay, sem ber þá sérstöðu að vera elsta bandaríska herstöðin á erlendu yfirráðasvæði, hefur átt langa og erfiða fortíð. Mörgum fannst Kúbustjórn neydd til að skrifa undir sáttmálann árið 1903 og að skilmálar leigusamningsins fyrir 45 fermílna eign voru ósanngjarnir. Árið 1934 var Platt breytingin ógilt og annar leigusamningur var undirritaður af löndunum tveimur. Þetta nýja skjal jók peningaupphæðina sem Bandaríkin greiddu Kúbu, aukningu um 2.000 dollara í gullmyntum árlega, og kveðið á um að bæði lönd yrðu að samþykkja áður en hægt væri að gera aðrar breytingar. Samskipti þjóðanna tveggja virtust batna … til 1959.

Fulgencio Batista, forseti Kúbu, gegndi mikilvægu hlutverki við að koma á endurskoðuðum leigusamningi fyrir Guantanamo-flóa, en var fljótlega steypt af stóli árið 1959 eftir ofbeldisfulla byltingu. Fidel Castro komst til valda og sagði ljóst að hann teldi að Bandaríkin ættu að afsala sér tilkalli til eignarinnar. Mikil spenna var og bandarískir hermenn komu fljótlegabannað að yfirgefa herstöðina og fara inn í hvaða hluta Kúbu.

Árið 1960 samþykkti Dwight D. Eisenhower forseti áætlun sem kallast Svínaflóainnrásin. Tilgangurinn var að taka Fidel Castro frá völdum og var framkvæmd árið eftir undir stjórn John F. Kennedy forseta. Þrátt fyrir langtímaáætlun var innrásin misheppnuð og kúbverskir hermenn sigruðu bandarísku hermennina fljótt. Á næstu áratugum versnaði allt enn. Fidel Castro sagði ljóst að Kúba vildi Bandaríkin burt, þó hann hafi aldrei reynt að reka þá burt með valdi.

Tilgangur herstöðvarinnar hefur breyst verulega í gegnum árin. Í stuttan tíma var það notað sem athvarf fyrir flóttamenn frá Haítí og Kúbu, þó flestir litu á það sem fangageymslu. Að lokum var Guantanamo-flói breytt í fangelsi, fyrst og fremst til að halda meintum hryðjuverkamönnum frá Írak og Afganistan. Sem fangelsi varð Guantanamo-flói enn alræmdari og umdeildari en nokkru sinni fyrr. Árið 2004 var farið í heildarskoðun til að rannsaka ákærur um misnotkun og pyntingar á föngunum. Verðir voru sakaðir um nokkra glæpi eins og kynferðislega niðurlægingu, vatnsbretti og notkun illvígra hunda til að hóta föngum. Fólk alls staðar að úr heiminum hvatti til þess að staðnum yrði lokað en bandarískir embættismenn neituðu því að fangarnir væru pyntaðir.George W. Bush forseti og aðrir æðstu stjórnendur fullyrtu að einungis nauðsynlegar aðferðir við yfirheyrslur væru notaðar og þeir héldu aðstöðunni gangandi.

Þann 20. janúar 2009 var Barack Obama settur í embætti 44. forseta Bandaríkjanna. Ein af fyrstu framkvæmdaskipunum hans kallaði á að Guantanamo-flói yrði lokað. Þessi áætlun hefur orðið tilefni mikilla deilna: Margir telja að Guantanamo Bay sé nauðsynlegt til að koma í veg fyrir að hryðjuverkamenn sleppi og reyni að valda Bandaríkjunum skaða. Annað stórt mál sem hangir yfir fyrirhugaðri lokun er ófullnægjandi pappírsvinna fanganna. Margir þeirra hafa aldrei verið opinberlega ákærðir fyrir glæp og blöðin sem eru til eru ekki í lagi, á víð og dreif á mörgum stöðum eða einfaldlega saknað. Þetta gerir það að verkum að erfitt er að ákveða hvað nákvæmlega ætti að gera við hvern einstakling og ákvarðanir um örlög hans hafa haldið áfram.