Howie Winter fæddist Howard Thomas Winter á Saint Patrick's Day 1929 og er þekktur fyrir hlutverk sitt sem annar leiðtogi Winter Hill Gang. Komu írskra innflytjenda til Bandaríkjanna var ekki fagnað. Mismunun gegn írskum innflytjendum hélt áfram og þeir urðu auðveld skotmörk frá öðrum samfélögum. Auðvitað sköpuðu fordómar stuðning og bandalag. Írskir innflytjendur fóru að finna vinnu í lögreglunni eða í mafíunni. Upphaf banns, sá uppgangur írskra glæpagengja.

Tveir af þessum alræmdu írsku múg voru Charlestown Irish Mob, undir forystu McLaughlin bræðra, og Winter Hill Gang, undir forystu James "Buddy" McLean. Buddy og McLaughlin bræðurnir voru nánir kunningjar. Ágreiningur milli McLean og McLaughlin bræðra olli hins vegar hættulegri samkeppni. Stöðug barátta milli klíkanna tveggja leiddi til yfirvofandi morðs á Buddy 31. október 1965 ásamt útrýmingu Charlestown Mob. Hægri hönd McLean, Howie Winter, hafði sannað gildi sitt sem mafíósa og varð næsti leiðtogi Winter Hill Gangsins. Það er líka almenn trú að Winter hafi verið ábyrgur fyrir morðinu á Edward McLaughlin, einum af leiðtogum mafíunnar í Charlestown, sem greiddi fljótlega leið til höfuðs Winter Hill-gengisins.

Á árunum 1965 til 1979 var leiðtogi Winters. leiddi til arðbærra fastakappreiðar áætlanir. Alla leið hans í Winter Hill Gang hélt samkeppnin gegn Charlestown Mob áfram. Með hinum fjölmörgu dauðsföllum á milli genginna tveggja, endaði starfskraftur Winter Hill Gang að lokum stríðinu írsku gengi. Árið 1979 var Winter ákærður fyrir fjárkúgun ásamt nokkrum meðlimum sínum. Anthony Ciulla, sem var starfandi hjá Winter, fékk friðhelgi til að bera vitni gegn Winter. Hann bar vitni um að hann hafi átt beint við hlaupara og þjálfara til að laga hestamótin. Í millitíðinni fjármagnaði Winter kerfin, lagði utanaðkomandi veðmál við ólöglega veðbanka og safnaði og dreifði vinningnum til hlauparanna. Ciulla lýsti nokkrum föstum keppnum - einn sem leiddi til hagnaðar upp á $140.000. Hann lýsti einu dæmi um fastmót þegar hópur, þar á meðal Winter, keypti sér hest, lét hestinn tapa nokkrum mótum (verður gjaldgengur í forgjafarkeppni) og hagnaðist með fastri endurkomu. Vörn Winter fólst í ákæru gegn aðalvitninu, Ciulla.

Winter var dæmdur í 10 ár fyrir kappreiðar og var sleppt 1987. Eftir að hann var látinn laus úr fangelsi var Winter handtekinn fyrir vörslu og ásetning. að dreifa kókaíni. FBI reyndi að gera samning við Winter til að bera vitni gegn James "Whitey" Bulger, náunga mafíósa á sínum tíma og FBI uppljóstrari, en Winter neitaði. Þar af leiðandi var Winterdæmdur í fangelsi. Hann var látinn laus eftir að hafa afplánað tíma sinn fyrir fíkniefnasmygl og býr nú í Massachusetts.