Jack “Legs” Diamond fæddist 10. júlí 1897 í Philadelphia, Pennsylvania. Hann kom frá írskri innflytjendafjölskyldu. Þegar móðir hans, Sara, dó árið 1913 flutti hann til Brooklyn í New York með föður sínum og litla bróður sínum. Vegna þess að faðir hans skildi hann eftir án eftirlits og næringarskorts, byrjaði Diamond að umgangast staðbundnar gengjur í New York. Hann tengdist þekktum glæpamönnum eins og Arnold Rothstein og Jacob Orgen . Hann var þekktur fyrir að fremja þjófnað og ofbeldisglæpi til ársins 1920.

Á 2. áratugnum hófst banntímabilið og markaði mikilvæg tækifæri fyrir skipulagða glæpastarfsemi. Um þetta leyti hóf Diamond arðbæran feril sinn í áfengissmygli. Hann ætlaði að skipuleggja vörubílarán til að ná í áfengi fyrir spekinga sína í einkaeigu, og fór að lokum í stöðu yfirmanns skipulagðra glæpamanna stuttu eftir að hann fyrirskipaði morðið á Nathan Kaplan .

Diamond giftist árið 1926 til konu að nafni Alice Schiffner, sem hélt tryggð við hann jafnvel með þekktum glæpastarfsemi hans og ástkonum. Fólk sem þekkti Diamond, þar á meðal eiginkonu hans, lýsti honum sem afar ofbeldisfullum og morðóðum. Árið 1929 er Diamond opinberlega myrtur næturklúbbur hans, en yfirvöld gátu ekki látið ákæruna standa vegna áreitis og morðs á lykilvitnum af Diamond og áhöfn hans.

Diamond flutti síðar til Acra, New York til að leggjast. lágt. Þar byrjaði hann stórtbjórsmygl. Diamond tók þátt í ránum með áhöfn sinni og var oft skotinn. Honum tókst að lifa af mörg skotsár sem gáfu honum viðurnefnið „leirdúfa“. Árið 1931 var Diamond handtekinn fyrir mannrán og pyntingar á Gordon Parks . Þann 18. desember 1931 var Diamond sýknaður og fór heim til að fagna. Hann var myrtur um nóttina á heimili sínu. Margir velta því fyrir sér að annað hvort lögreglumenn eða keppinautar séu þeir sem hafi loksins myrt Jack Diamond, en einu og hálfu ári síðar var eiginkona hans líka myrt á heimili þeirra.

Aftur í glæpabókasafnið