Winona Ryder var handtekin árið 2001 fyrir búðarþjófnað á Saks Fifth Avenue. Öryggisupptökur náðu Ryder að safna hlutum um alla verslunina. Grunsamlegt að hún gæti reynt að stela hlutunum sendi öryggisstjórinn, Keith Evans, vörð til að fylgjast með henni. Eftir að hafa safnað saman hlutum sínum notaði Ryder búningsklefann með öryggisverði, Colleen Rainey, skammt á eftir. Rainey heldur því fram að hún hafi séð Ryder reyna að klippa öryggismerkin af fötunum. Eftir að hafa eytt tíma í búningsklefanum keypti hún sér leðurjakka og tvær blússur fyrir samtals yfir 3.000 dollara.

Varðir tókust á við Winona þegar hún fór og spurðu hvort hún ætlaði að borga fyrir ógreidda hluti sem hún var að fara út úr búðinni með. Hún svaraði: "Borgaði aðstoðarmaðurinn minn ekki fyrir það?" þó hún kæmi ein inn í búðina. Hún var handtekin og baðst strax afsökunar með því að segja að henni hafi verið skipað að lyfta í búð til að undirbúa sig fyrir kvikmyndahlutverk.

Fyrir dómi hélt Ryder því fram að verðirnir hefðu verið ofbeldisfullir og farið í gegnum persónulega muni og gert hana að fórnarlömbum. Dómari og kviðdómur voru ekki sannfærðir og dæmdu hana í 36 mánaða skilorðsbundið fangelsi, 480 tíma samfélagsþjónustu, litla sekt og ráðgjöf.