Giocatore di baseball Darryl Strawberry Il 19 dicembre 1995, quando giocava con i New York Yankees, Strawberry fu accusato di non aver pagato gli alimenti per i figli. Il processo fu fissato per il luglio successivo e Strawberry pagò gli alimenti con un bonus ottenuto grazie alla firma con gli Yankees.

Il 3 aprile 1999, Strawberry è stato arrestato per aver adescato un agente di polizia che lavorava sotto copertura come prostituta. È stato anche accusato di possesso di una piccola quantità di cocaina. Il 24 aprile, gli è stata inflitta una sospensione di 140 giorni dalla Major League Baseball. A maggio, si è dichiarato non colpevole ed è stato condannato a 21 mesi di libertà vigilata, oltre ai servizi sociali.

L'11 settembre 2000, Strawberry si stava recando ad un appuntamento con il suo agente di sorveglianza, sotto l'effetto di antidolorifici. Mentre guidava, ha causato un incidente stradale e ha tentato di allontanarsi. Un agente di polizia ha visto l'incidente e ha fermato Strawberry, arrestandolo sotto la minaccia di una pistola. Si è dichiarato colpevole ed è stato condannato ad un anno di libertà vigilata e a lavori socialmente utili. Poiché l'incidentementre si recava in auto dal suo agente di sorveglianza, la sua libertà vigilata è stata modificata in arresti domiciliari.

Il 25 ottobre 2000, Strawberry lasciò il centro di trattamento delle tossicodipendenze in cui si trovava e fece uso di droghe, violando sia la libertà vigilata che gli arresti domiciliari. Fu condannato a 40 giorni di carcere. Il 1° aprile 2001, fu nuovamente arrestato per aver lasciato il centro di trattamento e gli arresti domiciliari, e fu condannato ad un ulteriore periodo di permanenza nel centro di trattamento.

Il 12 marzo 2002, Strawberry è stato mandato in prigione dopo aver violato una serie di regole non legate alla droga presso il suo centro di trattamento. Ha iniziato a scontare la condanna a 22 mesi di carcere del 1999 che era stata sospesa. Dopo aver scontato 11 mesi, Strawberry è stato rilasciato l'8 aprile 2003.

Nel settembre 2005 è stato arrestato per aver presentato una falsa denuncia alla polizia, dopo aver dichiarato che il suo SUV era stato rubato. Alla fine non è stato arrestato. Strawberry è stato anche arrestato più volte per violenza domestica, anche se non è mai stato incriminato. All'epoca dei suoi arresti, si stava curando per un cancro al colon e, in diversi casi, ha mostrato segni diÈ possibile che la sua attività criminale fosse un sintomo della sua depressione e dell'ammessa perdita della voglia di vivere.