Al momento dell'arresto, il noto mafioso James "Whitey" Bulger aveva una fedina penale che comprendeva diciannove capi d'accusa per omicidio e una serie di altre accuse che lo avevano fatto entrare nella lista dei dieci più ricercati dell'FBI.

Iniziando una vita da criminale fin dalla più tenera età, Bulger divenne rapidamente uno dei principali esponenti della Winter Hill Gang di Boston. Dopo che nel 1979 un arresto a tappeto dei suoi massimi esponenti lasciò un vuoto di potere, Whitey assunse il controllo. Tuttavia, il motivo per cui riuscì a sfuggire all'arresto e a prendere il comando fu che lavorava con l'FBI come informatore fin dal 1974. Capitalizzando la rivalità tra gli irlandesi locali e i loro amici, Bulger si fece strada tra i suoi amici.L'agente dell'FBI John Connelly reclutò Bulger perché gli passasse informazioni che avrebbero portato alla caduta dei suoi nemici italiani. In realtà questo accordo diede a Bulger la possibilità di gestire impunemente i suoi affari e di diventare ancora più potente. Bulger e Connelly si conoscevano fin dall'infanzia, così Connelly chiuse un occhio sulle azioni della banda di Bulger eTuttavia, la reputazione di Bulger per la sua eccezionale brutalità è cresciuta nel tempo fino a quando il caso contro di lui è diventato troppo forte per essere ignorato.

Nel 1994 la DEA aveva costruito per anni un caso indipendente contro Bulger per evitare la corruzione dell'FBI. A Natale di quell'anno aveva finalmente abbastanza elementi per emettere un mandato d'arresto per Bulger e diversi suoi collaboratori, ma Connelly se ne accorse e fece una soffiata a Bulger sull'operazione. Bulger e la sua fidanzata di lunga data, Catherine Greig, fuggirono nel gennaio 1995 e rimasero nascosti per quasi due anni.Connelly è stato successivamente incarcerato per il suo ruolo nella fuga del gangster.

Alla fine, non fu grazie a Bulger, ma alla sua fidanzata, Catherine, che l'FBI ottenne la sua grande occasione. Invece di concentrarsi su Whitey, l'FBI cambiò tattica diffondendo informazioni su di lei come amante dei cani, della chirurgia plastica, dei saloni di bellezza e dell'igiene dentale. Questo portò a una soffiata da parte di un vicino che portò al loro arresto in un appartamento di Santa Monica il 22 giugno 2011.

Il 12 giugno 2012, Catherine è stata incriminata da un gran giurì federale per associazione a delinquere finalizzata all'accoglienza e all'occultamento di un fuggitivo dalla giustizia e condannata a otto anni di carcere. Nell'aprile 2016 è stata poi condannata ad altri 21 mesi per ulteriori accuse nel caso contro Bulger.

Whitey è stato processato per vari capi d'accusa, tra cui 33 omicidi individuali, estorsione e vendita di stupefacenti, ed è stato dichiarato colpevole di 22 di questi atti e il 14 novembre 2013, all'età di 83 anni, è stato condannato a due ergastoli consecutivi in una prigione federale.

L'infiltrazione di James Bulger nell'FBI e il tempo in cui è riuscito a eludere le autorità federali hanno messo in imbarazzo il Bureau. Da quando è stato arrestato si è vantato della corruzione di sei agenti dell'FBI e di 20 agenti di polizia di Boston e molti temevano che avrebbe provocato uno scandalo coinvolgendo personale locale, statale e federale durante il processo.ha sempre negato categoricamente di essere una "spia" delle forze dell'ordine.

Whitey Bulger continua a scontare la sua pena in una prigione federale a Sumterville, in Florida.