John Ashley terrorizzò la Florida all'inizio del 1900 come capo della banda degli Ashley Boys, che insieme si dedicavano al contrabbando, alle rapine in banca e agli omicidi.

Uno dei primi crimini degli Ashley Boys fu una rapina in banca a Stuart, in Florida, nel 1915. Nella confusione che seguì la rapina, Kid Lowe, uno degli Ashley Boys, sparò accidentalmente a John Ashley in faccia. Il proiettile gli attraversò la mascella e gli distrusse l'occhio sinistro, costringendolo a portare un occhio di vetro per il resto della sua vita. Questo incidente rallentò la banda, e lo sceriffo locale George Baker catturò prestoQuesto non fu il primo scontro tra Baker e Ashley. Nel 1911, le autorità accusarono Ashley dell'omicidio del trapper Seminole Desoto Tiger e lo sceriffo inviò due agenti per arrestarlo. Ashley e suo fratello tesero un'imboscata e allontanarono gli agenti, avvertendoli che se altri agenti fossero venuti a cercarlo, si sarebbero feriti gravemente. Ashley lasciò quindi lo stato, ma tornò nel 1911.Dopo un processo nullo, le autorità tentarono di trasferirlo a Miami per una seconda udienza penale, ma Ashley fuggì e iniziò a formare la sua banda.

Nel 1915 lo sceriffo Baker arrestò nuovamente Ashley, che era stato rintracciato e catturato mentre era in cerca di cure mediche per la ferita da arma da fuoco. A questo punto Ashley dovette affrontare due processi, uno per l'accusa di omicidio del 1911 e l'altro per la rapina in banca del 1915. Il tribunale lo assolse dall'omicidio e passò solo un breve periodo in prigione per la rapina. In breve tempo, AshleyNel 1918 fuggì di nuovo e si riunì alla sua banda. Dopo l'istituzione del proibizionismo nel 1920, gli Ashley Boys iniziarono il contrabbando e il traffico di rum.

Nel 1921, Ashley tornò in prigione dopo essere stato catturato con un carico di alcolici illegali. Durante la detenzione, gli Ashley Boys continuarono a operare e rapinarono una seconda volta la banca di Stuart. Ashley evase presto per la terza volta e si riunì con i membri della sua banda, inseguiti dal nuovo sceriffo, il figlio di George Baker, Robert.

Riunitasi ad Ashley, la banda continuò a compiere rapine in banca. Nel frattempo, Ashley sviluppò una nuova firma per deridere Robert Baker: su ogni scena del crimine lasciava una pistola con un solo proiettile in canna. Baker, infuriato, giurò che avrebbe consegnato Ashley alla giustizia e reclamato il suo occhio di vetro per sé.

Verso la fine del 1924, un informatore informò Baker che gli Ashley Boys sarebbero arrivati in città per uccidere lo sceriffo e i suoi agenti. Baker organizzò un'imboscata e riuscì a circondare la banda con una posse armata. Tutti i membri della banda morirono quella notte. Resta da stabilire se Baker e la sua squadra uccisero gli Ashley Boys mentre tentavano di fuggire o mentre erano ammanettati e in custodia.incerto, ma lo sceriffo e i suoi uomini non sono mai stati accusati.