野球選手 ダリル・ストロベリー ニューヨーク・ヤンキースでプレーしていた1995年12月19日、養育費の支払いを怠ったとして起訴された。 裁判は翌年7月に行われ、ヤンキースとの契約時のボーナスで養育費を支払った。

1999年4月3日、ストロベリーは、売春婦として潜入捜査していた警察官からセックスを勧誘したとして逮捕された。 また、少量のコカイン所持の罪にも問われた。 4月24日、その結果、メジャーリーグから140日間の出場停止処分を受けた。 5月には、ノーコンテストで、コミュニティサービスに加えて、21か月の保護観察を言い渡されている。

2000年9月11日、ストロベリーは鎮痛剤の影響下で保護観察官との約束に向かう途中、交通事故を起こし、そのまま逃走しようとした。 これを見た警察官がストロベリーを止め、銃を突きつけて逮捕した。 彼は罪を認め、1年間の保護観察と社会奉仕活動を言い渡された。 事故の原因はは、保護観察官に会いに行くために車を走らせていたところ、保護観察が自宅謹慎に変更された。

2000年10月25日、ストロベリーは入院していた薬物治療センターを出て薬物を使用した。 これは仮釈放と自宅謹慎の両方に違反する行為であり、40日間の実刑判決を受けた。 2001年4月1日、治療センターを出たことと自宅謹慎で再び逮捕され、さらに治療センターで過ごすことを宣告されることになった。

2002年3月12日、薬物治療センターで薬物以外の規則に違反したため、刑務所に送られたストロベリーは、1999年から22ヶ月の実刑判決を受け、執行猶予がついていた服役を開始した。 11ヶ月の服役後、2003年4月8日にストロベリーは釈放された。

2005年9月、SUVが盗まれたと虚偽の報告をしたため逮捕されたが、結局逮捕されなかった。 また、ストロベリーは以前、家庭内暴力で数回逮捕されているが、刑事告訴はされていない。 逮捕された時期、彼は大腸がんの治療を受けており、何度かその兆候を見せたことがある。うつ病の症状として、生きる気力を失っていた可能性があります。