ბეისბოლის მოთამაშე დარილ სტრობერის რამდენიმეჯერ შეეჯახა კანონს. 1995 წლის 19 დეკემბერს, როდესაც ის ნიუ-იორკ იანკში თამაშობდა, სტრობერის ბრალი წაუყენეს ბავშვის მხარდაჭერის შეუსრულებლობაში. მისი სასამართლო პროცესი დაინიშნა მომდევნო ივლისში და მან გადაიხადა ბავშვის დახმარება იანკებში ხელმოწერის პრემიით.

1999 წლის 3 აპრილს, სტრობერი დააკავეს სექსის მოთხოვნით პოლიციელისგან, რომელიც ფარულად მუშაობდა. მეძავი. მას ასევე ბრალი წაუყენეს მცირე ოდენობით კოკაინის შენახვაში. 24 აპრილს მას ბეისბოლის მთავარი ლიგის 140-დღიანი დისკვალიფიკაცია გამოუცხადეს. მაისში მან მონაწილეობა არ მიიღო კონკურსში და მიესაჯა 21 თვიანი პირობითი პატიმრობა, გარდა საზოგადოებისთვის სასარგებლო შრომისა.

2000 წლის 11 სექტემბერს, სტრობერი მანქანით მიდიოდა პაემნისკენ თავის პრობაციის ოფიცერთან, ტკივილგამაყუჩებლების ზემოქმედების ქვეშ. მანქანის მართვისას მან ავტოსაგზაო შემთხვევა გამოიწვია და მანქანით გაქცევა სცადა. პოლიციელმა ნახა ინციდენტი და გააჩერა სტრობერი, იარაღის მუქარით დააკავა. მან დანაშაული აღიარა და მიესაჯა ერთწლიანი პირობითი და საზოგადოებისთვის სასარგებლო შრომა. იმის გამო, რომ უბედური შემთხვევა მოხდა, როდესაც ის მანქანით მიდიოდა თავისი პრობაციის ოფიცრის სანახავად, მისი პირობითი პატიმრობა შეიცვალა შინაპატიმრობით.

2000 წლის 25 ოქტომბერს სტრობერიმ დატოვა ნარკომანიის ცენტრი, სადაც იმყოფებოდა და მოიხმარა ნარკოტიკები. ეს იყო როგორც მისი პირობითი გათავისუფლების, ასევე შინაპატიმრობის დარღვევა. მას მიუსაჯეს40 დღე ციხეში. 2001 წლის 1 აპრილს იგი კიდევ ერთხელ დააკავეს სამკურნალო ცენტრის დატოვებისა და შინაპატიმრობის გამო და მიესაჯა სამკურნალო ცენტრში მეტი დრო.

2002 წლის 12 მარტს, სტრობერი ციხეში გაგზავნეს მას შემდეგ, რაც დაარღვია ნარკოტიკებთან დაკავშირებული რიგი წესები მის ნარკომანიის სამკურნალო ცენტრში. 1999 წლიდან შეუჩერებული 22-თვიანი თავისუფლების აღკვეთა დაიწყო. 11 თვის პატიმრობის შემდეგ, Strawberry გაათავისუფლეს 2003 წლის 8 აპრილს.

2005 წლის სექტემბერში ის დააკავეს პოლიციის ყალბი ცნობის წარდგენის გამო, მას შემდეგ რაც ამტკიცებდა, რომ მისი SUV მოიპარეს. ის საბოლოოდ არ დააკავეს. სტრობერი ასევე ადრე რამდენჯერმე იყო დაკავებული ოჯახური ძალადობისთვის, თუმცა მას სისხლის სამართლის ბრალი არასოდეს წაუყენებიათ. დაპატიმრების დროს ის მსხვილი ნაწლავის კიბოს მკურნალობას გადიოდა და რამდენიმე შემთხვევაში დეპრესიის ნიშნები გამოავლინა. შესაძლებელია, რომ მისი დანაშაულებრივი ქმედება იყო მისი დეპრესიის სიმპტომი და აღიარა სიცოცხლის ნების დაკარგვა.