Howie Winter 는 1929년 성 패트릭의 날에 하워드 토마스 윈터로 태어났으며 Winter Hill Gang의 두 번째 리더 역할로 유명합니다. 아일랜드 이민자들의 미국 입국은 환영받지 못했습니다. 아일랜드 이민자들에 대한 차별은 계속되었고 그들은 다른 공동체로부터 손쉬운 표적이 되었습니다. 당연히 편견은 지지와 동맹을 만들었다. 아일랜드 이민자들은 경찰서나 마피아에서 일자리를 찾기 시작했습니다. 금주법이 시작되면서 아일랜드 갱단이 등장했습니다.

악명 높은 두 아일랜드 폭도는 McLaughlin 형제가 이끄는 Charlestown Irish Mob과 James "Buddy" McLean이 이끄는 Winter Hill Gang이었습니다. Buddy와 McLaughlin 형제는 친한 사이였습니다. 그러나 McLean과 McLaughlin 형제 간의 분쟁은 위험한 경쟁을 가져왔습니다. 두 갱 사이의 끊임없는 전투는 1965년 10월 31일 Charlestown Mob의 최종 제거와 함께 Buddy의 임박한 살인으로 이어졌습니다. McLean의 오른팔인 Howie Winter는 마피아로서의 가치를 입증했으며 Winter Hill Gang의 다음 리더가 되었습니다. Winter가 Charlestown Mob 지도자 중 한 명인 Edward McLaughlin을 암살하여 Winter Hill Gang의 우두머리에게 빠른 길을 열어주었다는 대중적인 믿음도 있습니다.

1965년에서 1979년 사이에 Winter의 리더십은 수익성 고정으로 이어짐경마 계획. Winter Hill Gang에서 리더십을 발휘하는 동안 Charlestown Mob과의 경쟁은 계속되었습니다. 두 갱 사이의 수많은 죽음으로 Winter Hill Gang의 인력은 궁극적으로 Irish Gang 전쟁을 끝냈습니다. 1979년에 Winter는 여러 구성원과 함께 공갈 행위로 기소되었습니다. Winter에 고용된 Anthony Ciulla는 Winter에 대해 증언할 수 있는 면제를 받았습니다. 그는 경마를 고치기 위해 기수와 조련사를 직접 상대했다고 증언했다. 그 동안 Winter는 계획에 자금을 지원하고 불법 북 메이커와 외부 베팅을했으며 상금을 모아 주자들에게 분배했습니다. Ciulla는 몇 가지 고정 레이스에 대해 설명했습니다. 그 중 하나는 $140,000의 수익을 올렸습니다. 그는 Winter를 포함한 그룹이 말을 구입하고 말이 여러 경주에서 패배하고(핸디캡 경주에 참가할 자격이 됨) 고정 복귀로 이익을 얻었을 때 고정 경주의 한 예를 설명했습니다. Winter의 변호는 주요 증인인 Ciulla에 대한 탄핵으로 구성되었습니다. Winter는 경마 계획으로 10년형을 선고받았고 1987년에 석방되었습니다. 감옥에서 석방된 후 Winter는 소지 및 의도 혐의로 체포되었습니다. 코카인을 배포합니다. FBI는 동시대의 동료 마피아이자 FBI 정보원인 James "Whitey" Bulger에 대해 증언하기 위해 Winter와 거래를 시도했지만 Winter는 거부했습니다. 결과적으로 겨울은감옥에 갇혔다. 그는 마약 밀매 혐의로 복역한 후 석방되어 현재 매사추세츠에 거주하고 있습니다.