Бејзбол играчот Дарил Стробери имаше неколку судири со законот. На 19 декември 1995 година, кога играше за Њујорк Јенкис, Стробери беше обвинет дека не извршил исплати за детска издршка. Неговото судење беше закажано за следниот јули, а тој ја плати детската издршка со бонус од потпишувањето на Јенките.

На 3 април 1999 година, Стробери беше уапсен бидејќи барал секс од полицаец кој работел тајно како проститутка. Тој беше обвинет и за поседување помала количина кокаин. На 24 април, поради тоа му беше изречена суспензија од 140 дена од бејзбол лигата. Во мај, тој се изјасни без конкуренција и беше осуден на 21 месец условна казна, покрај општествено корисна работа.

На 11 септември 2000 година, Стробери возел на состанок со својот службеник за условна казна, додека бил под дејство на лекови против болки. Возејќи направил сообраќајна незгода и се обидел да се оддалечи. Полицаец го видел инцидентот и го запрел Стробери, при што го уапсил под закана со пиштол. Тој ја призна вината и беше осуден на една година условна и општествено корисна работа. Бидејќи до несреќата дошло кога тој возел за да се види со својот пробациски службеник, условната казна му била сменета во домашен притвор.

На 25 октомври 2000 година, Стробери го напуштил центарот за лекување дрога во кој бил и користел дрога. Ова беше прекршување и на условното ослободување и на неговиот домашен притвор. Тој беше осуден на40 дена затвор. На 1 април 2001 година, тој уште еднаш беше уапсен поради напуштање на својот центар за лекување и домашен притвор и беше осуден на повеќе време во центарот за лекување.

На 12 март 2002 година, Стробери беше испратен во затвор откако прекршил голем број правила што не се поврзани со дрога во неговиот центар за лекување од дрога. Почна да ја издржува 22-месечната затворска казна од 1999 година, која беше условна. По одлежувањето на 11 месеци, Стробери беше ослободен на 8 април 2003 година.

Во септември 2005 година, тој беше уапсен поради поднесување лажна полициска пријава, откако тврдеше дека неговиот теренец бил украден. Тој на крајот не беше уапсен. Стробери, исто така, претходно неколку пати бил апсен за семејно насилство, иако никогаш не бил поднесена кривична пријава. За време на неговите апсења, тој бил на третман за рак на дебелото црево, а во неколку случаи покажувал знаци на депресија. Можно е неговата криминална активност да била симптом на неговата депресија и да признал дека ја изгубил волјата за живот.