Џон Ешли ја тероризирал Флорида во раните 1900-ти како водач на бандата Ешли Бојс. Заедно, тие се вклучија во грабеж, грабежи на банки и убиства.

Едно од првите злосторства на Ешли Бојс беше грабеж на банка во Стјуарт, Флорида во 1915 година. Ешли Бојс, случајно го застрела Џон Ешли во лицето. Куршумот му влегол низ вилицата и му го уништил левото око, принудувајќи го да носи стаклено око до крајот на животот. Овој инцидент ја забави бандата, а локалниот шериф Џорџ Бејкер набрзо ги зароби Момците. Ова не беше прва пресметка меѓу Бејкер и Ешли. Во 1911 година, властите го обвинија Ешли за убиството на траперот на Семинол, Десото Тигар, а шерифот испрати двајца заменици да го донесат. сериозно би се повредиле. Потоа, Ешли ја напушти државата, но се врати во 1914 година и се предаде. 1915 Шериф Бејкер уште еднаш ја приведе Ешли во притвор. Тој ја следел и ја заробил Ешли додека Ешли барала лекарска помош за неговата рана од куршум. Во овој момент, Ешли се соочи со две судења, едно за обвинението за убиство во 1911 година идруг за грабежот на банка во 1915 година. Судот го ослободи од убиството и тој помина само кратко време во затвор за грабежот. Набргу, Ешли се префрлила во друмски камп. Во 1918 година, тој повторно избегал и повторно се приклучил на својата банда. По воспоставувањето на Прохибицијата во 1920 година, Ешли Бојс почнаа да се занимаваат со шверц и да трчаат со рум. Додека тој беше затворен, Ешли Бојс продолжија да работат, па дури и ја задржаа банката Стјуарт по втор пат. Ешли набрзо побегна по трет пат и се сретна со членовите на неговата банда, кои ги гонеше новиот шериф, синот на Џорџ Бејкер, Роберт. Во меѓувреме, Ешли разви нов потпис за да го исмева Роберт Бејкер: на секое место на злосторството тој оставаше пиштол со еден куршум во комората. Бејкер, разгневен, се заколна дека ќе го изведе Ешли пред лицето на правдата и ќе го побара своето стаклено око за себе.

Кон крајот на 1924 година, доушник го извести Бејкер дека Ешли Бојс ќе дојдат во градот за да го убијат шерифот и неговиот заменици. Бејкер поставил заседа и успеал да ја опколи бандата со вооружен посед. Секој член на бандата почина таа ноќ. Дали Бејкер и неговиот тим ги убиле Ешли Бојс додека се обидувале да избегаат или додека биле врзани со лисици и биле во притвор остануванеизвесно, но шерифот и неговите луѓе никогаш не се соочија со обвиненија.