John Ashley mengganas Florida pada awal 1900-an sebagai ketua kumpulan Ashley Boys. Bersama-sama, mereka terlibat dalam rompakan, rompakan bank dan pembunuhan.

Salah satu jenayah pertama Ashley Boys ialah rompakan bank di Stuart, Florida pada tahun 1915. Dalam kekeliruan berikutan penahanan itu, Kid Lowe, salah seorang Ashley Boys, secara tidak sengaja menembak muka John Ashley. Peluru masuk melalui rahangnya dan memusnahkan mata kirinya, memaksanya memakai mata kaca sepanjang hayatnya. Insiden ini melambatkan kumpulan itu, dan Sheriff tempatan George Baker tidak lama kemudian menangkap Boys. Ini bukanlah kali pertama pertembungan antara Baker dan Ashley. Pada tahun 1911, pihak berkuasa menuduh Ashley membunuh penjebak Seminole Desoto Tiger, dan Syerif menghantar dua timbalan untuk membawanya masuk. Ashley dan abangnya membuat serangan hendap dan menghalau pegawai itu, dengan amaran bahawa jika lebih ramai timbalan datang mencarinya, mereka akan cedera teruk. Ashley kemudian meninggalkan negeri itu, tetapi kembali pada tahun 1914 dan menyerahkan dirinya. Berikutan salah laku, pihak berkuasa cuba memindahkannya ke Miami untuk perbicaraan jenayah kedua, tetapi Ashley melarikan diri dan memulakan pembentukan kumpulannya.

Dalam 1915 Sheriff Baker membawa Ashley ke dalam tahanan sekali lagi. Dia telah mengesan dan menangkap Ashley manakala Ashley telah mendapatkan rawatan perubatan untuk luka pelurunya. Pada ketika ini, Ashley menghadapi dua perbicaraan, satu untuk pertuduhan pembunuhan 1911 dansatu lagi untuk rompakan bank 1915. Mahkamah membebaskannya daripada pembunuhan itu dan dia hanya menghabiskan masa yang singkat di penjara kerana rompakan itu. Tidak lama kemudian, Ashley berpindah ke kem jalan raya. Pada tahun 1918, dia melarikan diri sekali lagi dan menyertai semula kumpulannya. Berikutan penubuhan Larangan pada 1920, Ashley Boys mula melakukan bootlegging dan menjalankan rum.

Menjelang 1921, Ashley telah kembali ke penjara selepas ditangkap dengan penghantaran alkohol haram. Semasa dia dipenjarakan, Ashley Boys terus beroperasi dan juga memegang bank Stuart buat kali kedua. Ashley tidak lama kemudian melarikan diri untuk kali ketiga dan bertemu dengan ahli kumpulannya, yang sedang dikejar oleh sheriff baharu, anak lelaki George Baker, Robert.

Disertai semula oleh Ashley, kumpulan itu terus melaksanakan rompakan bank. Sementara itu, Ashley membangunkan tandatangan baru untuk mengejek Robert Baker: di setiap tempat kejadian dia akan meninggalkan pistol dengan satu peluru di dalam bilik. Baker, yang berang, bersumpah dia akan membawa Ashley ke muka pengadilan dan menuntut mata kacanya untuk dirinya sendiri.

Menjelang penghujung tahun 1924, seorang pemberi maklumat memberitahu Baker bahawa Ashley Boys akan datang ke bandar untuk membunuh sheriff dan dia. timbalan menteri. Baker membuat serangan hendap dan berjaya mengepung kumpulan itu dengan seekor kuda bersenjata. Setiap ahli kumpulan itu mati pada malam itu. Sama ada Baker dan pasukannya membunuh Ashley Boys semasa mereka cuba melarikan diri atau semasa mereka digari dan dalam tahanan kekaltidak pasti, tetapi syerif dan orang-orangnya tidak pernah menghadapi pertuduhan.