Martha Stewart didakwa dengan tuduhan penipuan sekuritas, membuat pernyataan palsu, dan menghalangi keadilan pada tahun 2004. Ini semua berpusat pada saham dengan perusahaan bernama ImClone Stewart menjual sekitar 4.000 lembar saham ImClone setelah mengetahui secara tidak sah dari Peter Bacanovic , pialang dari Merrill Lynch, tentang kemungkinan bahwa saham tersebut akan diperdagangkan turun. Prediksinya benar; saham tersebut langsung jatuh.

Pada tahun 2004, dia dinyatakan bersalah setelah kurang dari tiga hari diadili. Meskipun Stewart mengumumkan rencananya untuk mengajukan banding atas putusan tersebut, dia akhirnya dijatuhi hukuman lima bulan yang dijalaninya secara penuh. Ini adalah hukuman yang ringan, mungkin karena statusnya sebagai selebriti; masing-masing dari empat pelanggaran yang membuatnya dihukum dengan hukuman maksimal lima tahun. Dia bisa saja dipenjara selama dua puluh tahun.tahun, namun pada bulan Maret 2005, ia dibebaskan.

Mereknya masih sama bagusnya dengan sebelumnya, Stewart melanjutkan merek bisnisnya yang sukses, menulis buku dan acara televisi. Saat ini, dia tetap sukses dan menjadi nama rumah tangga.