Jack "Legs" Diamond nasceu a 10 de julho de 1897, em Filadélfia, Pensilvânia, vindo de uma família de imigrantes irlandeses. Quando a sua mãe, Sara, morreu em 1913, mudou-se para Brooklyn, Nova Iorque, com o seu pai e o seu irmão mais novo. Como o seu pai o deixava sem supervisão e mal alimentado, Diamond começou a associar-se a gangs locais em Nova Iorque. Associou-se a gangsters bem conhecidos como Arnold Rothstein e Jacob Orgen Até 1920, era conhecido por cometer roubos e crimes violentos.

Por esta altura, Diamond iniciou a sua lucrativa carreira no contrabando de bebidas alcoólicas, organizando assaltos a camiões para obter bebidas alcoólicas para os seus bares particulares, acabando por chegar à posição de chefe do crime organizado pouco depois de ter ordenado o assassínio de Nathan Kaplan .

Diamond casou-se em 1926 com uma mulher chamada Alice Schiffner, que se manteve fiel a ele mesmo com as suas conhecidas actividades criminosas e amantes. As pessoas que conheciam Diamond, incluindo a sua mulher, descreveram-no como extremamente violento e assassino. Em 1929, Diamond matou publicamente homens no seu clube noturno, mas as autoridades não conseguiram fazer com que as acusações se concretizassem devido ao assédio e ao assassínio de pessoas importantestestemunhas de Diamond e da sua equipa.

Mais tarde, Diamond mudou-se para Acra, Nova Iorque, onde começou um grande negócio de contrabando de cerveja. Diamond participou em assaltos com a sua equipa e foi muitas vezes baleado. Conseguiu sobreviver a muitos ferimentos de bala, o que lhe valeu a alcunha de "pombo de barro". Em 1931, Diamond foi preso pelo rapto e tortura de Gordon Parks Em 18 de dezembro de 1931, Diamond foi absolvido e foi para casa festejar, tendo sido assassinado nessa noite em sua casa. Muitos especulam que foram agentes da polícia ou bandos rivais que acabaram por matar Jack Diamond, mas um ano e meio depois a sua mulher também foi assassinada em sua casa.

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