1924 और 1930 के बीच, शिकागो शहर देश में गिरोह गतिविधि के सबसे बड़े केंद्रों में से एक बन गया। 18वें संशोधन के अनुसमर्थन के बाद, निषेध ने बूटलेगिंग को बढ़ावा दिया, जिससे कई गिरोहों को अपने शहरों में पैसा और कनेक्शन बनाने का एक तरीका मिल गया। ये अपराध मालिक किसी भी आवश्यक माध्यम से अपने व्यावसायिक हितों और सहयोगियों की रक्षा करेंगे: धमकी, रिश्वत और, सबसे विशेष रूप से, निष्पादन।

14 फरवरी, 1929 की सुबह, पुलिस के भेष में दो आदमी एक गोदाम में दाखिल हुए। एक दीवार के सामने सात आदमियों को लाइन में खड़ा करना जैसे कि यह एक छापा था, दो अन्य लोगों ने नागरिकों के रूप में कपड़े पहने, उनके जैकेट से मशीन गन और अन्य हथियार खींचे और आग लगा दी। 70 गोलियां बाद में, सभी सात मृत थे या खून से लथपथ फर्श पर मर रहे थे।

यह भीषण अपराध कोई छापा-गलत नहीं था। जॉर्ज "बग्स" मोरन द्वारा 2122 एन. क्लार्क स्ट्रीट के गोदाम में शराब का भंडारण किया जाता था। उसका नॉर्थ साइड गैंग कुख्यात गैंगस्टर अल कैपोन के लिए एक कांटा था। कैपोन, 1925 में अपने बॉस जॉनी टोरियो से पदभार ग्रहण करने के बाद, अपने अवैध संगठन को एक क्रूर लोहे की मुट्ठी से नियंत्रित करने के लिए जाने जाते थे, जो आमतौर पर अपने दुश्मनों को बंद करने का विकल्प चुनते थे। कैपोन के अपराध सिंडिकेट के रास्ते में मोरन एकमात्र ऐसी चीज थी जो पूरे शिकागो शहर में गिरोह की सभी गतिविधियों पर हावी होने की तलाश में थी। दोनों गिरोह महीनों से चल रहे थे: मोरन का गिरोहकैपोन के शिपमेंट को हाईजैक करना, उसके सहयोगियों को मारना और व्यापार के लिए प्रतिस्पर्धा प्रदान करना। 1929 तक, दोनों गिरोहों के बीच तनाव चरम सीमा पर पहुंच गया था।

जब उस दिन बाद में अपराध की खबर आई, तो सारा संदेह तुरंत कैपोन पर आ गया। फ्रैंक "हॉक" गुसेनबर्ग, मोरन के प्रवर्तक, केवल एक ही जीवित थे जब कानून प्रवर्तन गैरेज में पहुंचे, लेकिन कई घंटे बाद उनकी चोटों से मरने से पहले उन्होंने कुछ भी प्रकट करने से इनकार कर दिया। खुद मोरन, जो उस समय गोदाम में नहीं थे, ने कहा कि, "केवल कैपोन ही इस तरह से मारता है।" जब उसे बताया गया। यह संदेह है कि मोरन नरसंहार का लक्षित लक्ष्य था, लेकिन वह दूसरों की तुलना में बाद में पहुंचा और फर्जी पुलिस अधिकारियों को गोदाम में प्रवेश करते देखा और यह सोचकर भाग गया कि यह एक छापा है। कैपोन स्वयं उस समय फ्लोरिडा में थे, उन्हें लोहे की चादर ओढ़े एक बहाना दे रहे थे। विशिष्ट सबूतों की कमी के कारण इन अपराधों के लिए कभी किसी को गिरफ्तार नहीं किया गया या मुकदमा नहीं चलाया गया, लेकिन अंततः नरसंहार को कपोन के गिरोह को मान्यता दी गई। नरसंहार ने मोरन को शिकागो गैंग सर्किट में एक प्रमुख व्यक्ति के रूप में कम कर दिया, जिससे कैपोन को अपने सिंडिकेट के माध्यम से शहर पर पूरी तरह से शासन करने के लिए छोड़ दिया गया जब तक कि उन्हें 1931 में गिरफ्तार नहीं किया गया और कर चोरी का दोषी ठहराया गया।

अपराध ही अपराध था। शिकागो के इतिहास में खोजा गया, बंदूक हिंसा, बूटलेगिंग और आपराधिक अंडरवर्ल्ड के विकास को अमर कर दिया, जिसने सड़कों को भर दियानिषेध युग। 1967 में अपराध स्थल को नष्ट कर दिए जाने के बावजूद अपराध शहर के लिए एक आंकड़ा बना हुआ है।