Vuosien 1924 ja 1930 välillä Chicagon kaupungista tuli yksi maan suurimmista jengitoiminnan keskuksista. 18. lisäyksen ratifioinnin jälkeen kieltolaki johti viinan salakuljetuksen nousuun, mikä antoi monille jengeille keinon ansaita rahaa ja luoda yhteyksiä kaupungeissaan. Nämä rikollispomot suojelivat liike-etujaan ja liittolaisiaan millä tahansa keinolla: pelottelulla, lahjuksilla ja,erityisesti teloitus.

Helmikuun 14. päivän aamuna 1929 kaksi poliiseiksi pukeutunutta miestä tunkeutui varastorakennukseen. Seitsemän sisällä ollutta miestä asetettiin riviin seinän eteen kuin kyseessä olisi ollut ratsia, ja miehet, joihin liittyi kaksi muuta siviileiksi pukeutunutta miestä, vetivät konekiväärit ja muut aseet takkinsa päältä ja avasivat tulen. 70 luotia myöhemmin kaikki seitsemän olivat kuolleita tai kuolemaisillaan lattialla, veren kastelemina.

Tämä karmea rikos ei ollut mikään pieleen mennyt ryöstöretki. 2122 N. Clark Streetillä sijaitsevassa varastossa säilytti viinaa George "Bugs" Moran. Hänen North Side -jenginsä oli piikki pahamaineisen gangsteri Al Caponen lihassa. Capone, joka oli ottanut pomonsa Johnny Torrion paikan vastaan vuonna 1925, tunnettiin siitä, että hän hallitsi laitonta järjestöään häikäilemättömällä rautaisella nyrkiniskulla ja ampui vihollisensa yleensä aseella.Moran oli ainoa este Caponen rikossyndikaatille, joka pyrki hallitsemaan kaikkea jengitoimintaa koko Chicagon kaupungissa. Nämä kaksi jengiä olivat olleet riidoissa jo kuukausia: Moranin jengi kaappasi Caponen kuljetuksia, tappoi hänen liittolaisiaan ja kilpaili bisneksistä. Vuoteen 1929 mennessä jengien väliset jännitteet olivat saavuttaneet kiehumispisteen.

Kun uutinen rikoksesta myöhemmin samana päivänä levisi, kaikki epäilyt osuivat heti Caponeen. Frank "Hock" Gusenberg, Moranin palkkatappaja, oli ainoa elossa, kun lainvalvontaviranomaiset saapuivat autotalliin, mutta kieltäytyi paljastamasta mitään ennen kuin hän kuoli vammoihinsa useita tunteja myöhemmin. Moran itse, joka ei ollut tuolloin varastolla, sanoi, että "Vain Capone tappaa noin", kun hän oliEpäillään, että Moran oli verilöylyn aiottu kohde, mutta hän saapui paikalle muita myöhemmin ja näki valepoliisien menevän varastoon ja pakeni paikalta luullessaan, että kyseessä oli ratsia. Capone itse oli tuolloin Floridassa, mikä antoi hänelle rautaisen alibin. Ketään ei koskaan pidätetty tai asetettu syytteeseen näistä rikoksista selvien todisteiden puuttuessa, mutta verilöyly oliVerilöyly johti siihen, että Moranin asema Chicagon jengipiirin keulakuvana väheni, ja Capone pääsi hallitsemaan kaupunkia täysin syndikaattinsa kautta, kunnes hänet pidätettiin ja tuomittiin veronkierrosta vuonna 1931.

Rikos itsessään syöpyi Chicagon historiaan, ja se ikuisti aseväkivallan, salakuljetuksen ja rikollisen alamaailman kehittymisen, joka täytti kadut kieltolain aikakaudella. Rikos on edelleen kaupungin hahmo, vaikka rikospaikka tuhoutui vuonna 1967.