Sa pagitan ng 1924 at 1930, ang lungsod ng Chicago ay naging isa sa pinakamalaking sentro para sa aktibidad ng gang sa bansa. Kasunod ng pagpapatibay ng 18th Amendment, ang pagbabawal ay humantong sa pagtaas ng bootlegging, na nagbibigay sa maraming gang ng paraan upang kumita ng pera at mga koneksyon sa kanilang mga lungsod. Poprotektahan ng mga amo ng krimen na ito ang kanilang mga interes sa negosyo at mga kaalyado sa pamamagitan ng anumang paraan na kinakailangan: pananakot, panunuhol at, higit sa lahat, pagbitay.

Noong umaga ng Pebrero 14, 1929, dalawang lalaking nakadamit ng mga pulis ang pumasok sa isang bodega. Inihanay ang pitong lalaki sa loob sa harap ng isang pader na parang isang raid, ang mga lalaki, na sinamahan ng dalawang iba pa na nakasuot ng sibilyan, ay naglabas ng mga machine gun at iba pang armas mula sa kanilang mga jacket at nagpaputok. Pagkalipas ng 70 bala, lahat ng pito ay patay o namamatay sa sahig, basang-basa ng dugo.

Ang malagim na krimen na ito ay hindi isang raid-gone-wrong. Ang bodega sa 2122 N. Clark Street ay ginamit upang mag-imbak ng alak ni George “Bugs” Moran. Ang kanyang North Side gang ay isang tinik sa panig ng kilalang gangster na si Al Capone. Si Capone, na pumalit sa kanyang amo na si Johnny Torrio noong 1925, ay kilala sa pagkontrol sa kanyang iligal na organisasyon gamit ang isang walang awa na kamay na bakal, kadalasang pinipiling barilin ang kanyang mga kaaway. Si Moran ang tanging bagay sa paraan ng sindikato ng krimen ni Capone sa paghahanap nitong dominahin ang lahat ng aktibidad ng gang sa buong lungsod ng Chicago. Ang dalawang gang ay ilang buwan nang nag-aaway: ang gang ni Moranpag-hijack sa mga padala ni Capone, pagpatay sa kanyang mga kaalyado at pagbibigay ng kumpetisyon para sa negosyo. Pagsapit ng 1929, umabot sa kumukulo ang tensyon sa pagitan ng dalawang gang.

Nang pumutok ang balita tungkol sa krimen noong araw na iyon, agad na bumagsak ang lahat ng hinala kay Capone. Si Frank "Hock" Gusenberg, ang tagapagpatupad ni Moran, ay ang tanging buhay pa nang dumating ang tagapagpatupad ng batas sa garahe, ngunit tumanggi na ihayag ang anuman bago siya namatay mula sa kanyang mga pinsala makalipas ang ilang oras. Si Moran mismo, na wala sa bodega noong panahong iyon, ay nagsabi na, "Si Capone lang ang pumapatay ng ganoon." kapag sinabihan siya. Hinihinalang si Moran ang balak na target ng masaker ngunit siya ay dumating nang huli kaysa sa iba at nakita ang mga pekeng pulis na pumasok sa bodega at tumakas sa pinangyarihan sa pag-aakalang ito ay isang raid. Si Capone mismo ay nasa Florida noong panahong iyon, na nagbibigay sa kanya ng isang alibi na nakasuot ng bakal. Walang sinuman ang naaresto o nilitis para sa mga krimeng ito dahil sa kakulangan ng natatanging ebidensya, ngunit ang masaker ay kalaunan ay kinilala sa gang ni Capone. Ang masaker ay humantong sa pagbawas kay Moran bilang figurehead sa Chicago gang circuit, na nag-iwan kay Capone na ganap na mamuno sa lungsod sa pamamagitan ng kanyang sindikato hanggang sa siya ay arestuhin at nahatulan ng pag-iwas sa buwis noong 1931.

Ang krimen mismo ay sinira sa kasaysayan ng Chicago, immortalizing ang karahasan sa baril, bootlegging at ang ebolusyon ng kriminal na underworld na pumuno sa mga lansangan noong panahon ngPanahon ng pagbabawal. Ang krimen ay patuloy na naging pigura para sa lungsod kahit na ang pinangyarihan ng krimen ay nawasak noong 1967.