Desde a sua entrada na idade adulta, a estrela infantil Lindsay Lohan tem tido uma série de problemas com a lei.

Em maio de 2007, foi detida por conduzir sob o efeito do álcool, menos de uma semana antes do início das filmagens do filme Poor Things. Em resposta à detenção, os realizadores suspenderam a produção e Lohan entrou no Promises Treatment Center, onde foi tratada durante 45 dias. Após a sua libertação, foi-lhe colocada voluntariamente uma pulseira de controlo de sobriedade SCRAM. Lohanacabou por perder o papel no filme, uma vez que foi novamente presa semanas mais tarde.

Menos de duas semanas depois de ter saído da reabilitação, em julho de 2007, Lindsay Lohan foi detida por conduzir novamente sob o efeito do álcool, por posse de cocaína e por conduzir com a carta suspensa. Alegadamente, Lohan tinha sido mandada parar pela polícia depois de se ter envolvido numa perseguição de carro com a mãe da sua assistente pessoal. Em agosto, declarou-se culpada de consumo de cocaína e de condução sob o efeito do álcool. Lohan foicondenada a um dia de prisão, serviço comunitário, um programa de educação sobre o álcool e três anos de liberdade condicional. No final desse mês, foi admitida no Centro de Tratamento Cirque Lodge para a dependência de drogas e álcool. Permaneceu na reabilitação durante três meses, tendo sido libertada em outubro. Em novembro, cumpriu 84 minutos da sua sentença de 1 dia de prisão, antes de ser libertada devido à sobrelotação e ànatureza não violenta do seu crime.

Em outubro de 2009, o período de liberdade condicional de Lohan foi prorrogado por mais um ano, devido a vários casos em que não compareceu às audiências agendadas no tribunal e às aulas de educação sobre o abuso de substâncias. Vários meses antes, em agosto, a casa de Lohan foi assaltada pelo Anel de brilhantes Mais tarde, viria a partilhar a parede da cela com um dos indivíduos detidos no âmbito da rede.

Em maio de 2010, enquanto viajava para promover um filme no Festival de Cinema de Cannes, Lohan faltou a uma audiência em tribunal, uma audiência de progresso por conduzir embriagada. Foi emitido um mandado de prisão e ela pagou a fiança. Um juiz condenou-a a 90 dias de prisão, para além de 90 dias de reabilitação em regime de internamento. Depois de cumprir 14 dias de prisão, foi libertada devido à sobrelotação.centro de tratamento, no qual cumpriu 23 dias da sua pena de 90 dias.

Em setembro de 2010, a liberdade condicional de Lohan foi revogada depois de ter falhado um teste de despistagem de drogas. Passou o dia na prisão e foi libertada sob fiança. Mais tarde, nessa mesma semana, entrou no Betty Ford Center para tratamento da toxicodependência. Foi libertada em janeiro de 2011.

Em fevereiro de 2011, Lohan foi detida pelo roubo de um colar de uma joalharia um mês antes. Declarou-se inocente do roubo e foi condenada a 120 dias de prisão e serviço comunitário. Devido à sobrelotação da prisão, a pena de Lohan foi reduzida para 35 dias de prisão domiciliária.

Em novembro de 2011, Lohan foi condenada a 30 dias de prisão e a serviço comunitário adicional por não ter cumprido a sua pena de serviço comunitário, tendo cumprido menos de cinco horas de prisão devido à sobrelotação.

Em setembro de 2012, Lohan foi detida sob suspeita de ter fugido do local de um acidente, quando um homem alegou que ela lhe tinha batido no joelho ao estacionar o carro. As acusações acabaram por ser retiradas.

Em novembro de 2012, Lohan foi detida por alegadamente ter agredido uma mulher num clube noturno de Nova Iorque, mas o procurador do distrito acabou por decidir não a acusar.

Em março de 2013, Lohan declarou-se culpada de condução imprudente e de mentir às autoridades após um acidente de viação em junho de 2012. Entregou-se às autoridades e foi libertada pouco tempo depois. Lohan foi condenada a 90 dias num centro de tratamento. Lohan passou 90 dias em reabilitação entre maio e julho de 2013.

Em julho de 2014, Lohan interpôs uma ação judicial contra a Rockstar Games, alegando que esta utilizou a sua imagem no jogo Grand Theft Auto V sem a sua autorização. A Rockstar respondeu em tribunal para rejeitar as acusações, afirmando que a queixa era insignificante e um golpe publicitário de Lohan.

Em maio de 2015, um juiz pôs fim à liberdade condicional de Lohan depois de esta ter cumprido o serviço comunitário decorrente da sua detenção por condução imprudente em 2012, o que fez com que fosse a primeira vez em quase oito anos que Lohan ficou livre da liberdade condicional.