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1982 में, जबकि गेसी छह साल की होड़ के दौरान 33 लड़कों और युवकों के बलात्कार, यातना और हत्या के लिए इलिनोइस डेथ रो पर थे, उन्होंने पेंट का एक बॉक्स हासिल किया। उन्होंने इन पेंट्स का उपयोग 2,000 से अधिक कैनवस बनाने के लिए कलात्मक गतिविधि के निरंतर विस्फोट में किया जो केवल मई 1994 में घातक इंजेक्शन द्वारा उनके निष्पादन के साथ समाप्त हो गया। इनमें से अधिकांश टुकड़ों को उनकी उत्पत्ति, गुणवत्ता और विषय वस्तु के बावजूद खरीदार मिल गए। उनके निष्पादन से कुछ महीने पहले, बेवर्ली हिल्स, CA में टाटौ आर्ट गैलरी ने बिक्री के लिए उनके तीन दर्जन चित्रों की पेशकश की। इनमें से कई कैनवस में मानव खोपड़ी को दर्शाया गया है। अन्य सीरियल किलर के "पोगो द क्लाउन" के स्व-चित्र थे, एक ऐसा व्यक्तित्व जिसे गेसी ने तब अपनाया जब उन्होंने बच्चों की पार्टियों में काम किया, जहाँ उन्होंने कथित तौर पर अपने कुछ पीड़ितों से मुलाकात की। क्यूरेटर ने पेंटिंग्स को "आर्ट ब्रूट" के उदाहरण के रूप में वर्णित किया, या लोक कला की एक उप-शैली आपराधिक रूप से पागल द्वारा कला। सबसे महंगा टुकड़ा पोगो का एक खुले मुंह वाले जोकर के रूप में नुकीले थे। कीमत: $20,000।
अक्टूबर 1993 में इलिनॉइस ने गेसी पर मुकदमा दायर किया ताकि उसे अपनी कलाकृतियों की बिक्री से मुनाफा कमाने से रोका जा सके, लेकिन उनके निष्पादन के तुरंत बाद मई 1994 में उनकी नीलामी की गई। ब्लॉक पर छह पेंटिंग रखी गईं और दो व्यवसायियों ने सफलतापूर्वक बोली लगाई। इस बहुत सारे चित्रों के विषयों में एल्विस, कई मसख़रे (पोगो सहित), खूनी खंजर से छेदी गई खोपड़ी और भागता हुआ एक कैदी शामिल था।सेल की दीवार में एक छेद काटने के लिए एक पिकैक्स का उपयोग करने के बाद जेल सेल से। ।” कीमतें $ 2,000 से $ 12,000 तक थीं। एल्विस और खोपड़ी ने एक और उपस्थिति बनाई, और चार्ल्स मैनसन के एक चित्र से जुड़ गए और जिसे "कार्ड-तैयार फूल और पक्षी" के रूप में वर्णित किया गया। गैलरी ने नेशनल सेंटर फॉर विक्टिम्स ऑफ क्राइम सहित कई चैरिटी को आय दान करने की योजना बनाई। हालांकि, गैलरी के मालिक के इस आग्रह के बावजूद कि वह "किसी बुरी चीज़ से मदद" करने की कोशिश कर रहा था, केंद्र ने आर्ट फ़ैक्टरी को एक संघर्ष विराम पत्र भेजा।