En 1982, alors que Gacy se trouvait dans le couloir de la mort de l'Illinois pour avoir violé, torturé et assassiné 33 garçons et jeunes hommes au cours d'une folie qui a duré six ans, il s'est procuré une boîte de peintures. Il a utilisé ces peintures pour réaliser plus de 2 000 toiles dans un élan soutenu d'activité artistique qui n'a pris fin qu'avec son exécution par injection létale en mai 1994. La plupart de ces œuvres ont trouvé preneur malgré leur provenance, leur qualité et leurQuelques mois avant son exécution, la Tatou Art Gallery de Beverly Hills, en Californie, a mis en vente trois douzaines de ses tableaux. Plusieurs de ces toiles représentaient des crânes humains. D'autres étaient des autoportraits du tueur en série déguisé en " Pogo le clown ", un personnage que Gacy adoptait lorsqu'il travaillait dans des fêtes d'enfants, où il aurait rencontré certaines de ses victimes. Le conservateur décrivait ainsiLes tableaux étaient considérés comme des exemples d'"art brut", c'est-à-dire d'art réalisé par des criminels aliénés, un sous-genre de l'art populaire. L'œuvre la plus chère était celle représentant Pogo sous la forme d'un clown à la bouche ouverte et avec des crocs. Le prix : 20 000 dollars.

L'Illinois a poursuivi Gacy en justice en octobre 1993 pour l'empêcher de tirer profit de la vente de ses œuvres d'art, mais une vente aux enchères a eu lieu en mai 1994, peu après son exécution. Six tableaux ont été mis en vente et deux hommes d'affaires ont remporté l'enchère. Les sujets de ce lot de tableaux comprenaient Elvis, plusieurs clowns (dont Pogo), des crânes transpercés par des poignards ensanglantés et un prisonnier en train de s'évaderd'une cellule de prison après avoir fait un trou dans le mur de la cellule à l'aide d'une pioche.

En 2011, la galerie Arts Factory de Las Vegas, NV, a lancé une exposition commerciale intitulée "Multiples : The Artwork of John Wayne Gacy", dont les prix allaient de 2 000 à 12 000 dollars l'unité. Elvis et les crânes ont fait une nouvelle apparition, rejoints par un portrait de Charles Manson et ce qui a été décrit comme "des fleurs et des oiseaux prêts à être utilisés sur des cartes". La galerie a prévu de reverser les recettes à plusieurs organisations caritatives,Le Centre a cependant envoyé une lettre de cessation et de désistement à l'Arts Factory, bien que le galeriste ait insisté sur le fait qu'il essayait "d'aider à sortir de quelque chose de mauvais".

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