Nel 1982, mentre Gacy si trovava nel braccio della morte dell'Illinois per lo stupro, la tortura e l'omicidio di 33 ragazzi e giovani uomini nel corso di un raptus durato sei anni, si procurò una scatola di colori, con i quali realizzò oltre 2.000 tele in un'intensa attività artistica che si concluse solo con la sua esecuzione per iniezione letale nel maggio del 1994. La maggior parte di queste opere ha trovato acquirenti, nonostante la loro provenienza, la loro qualità e le loro caratteristiche.Pochi mesi prima della sua esecuzione, la Tatou Art Gallery di Beverly Hills (California) mise in vendita tre dozzine di suoi dipinti. Molte di queste tele raffiguravano teschi umani, mentre altre erano autoritratti del serial killer vestito da "Pogo il Clown", un personaggio che Gacy adottava quando lavorava alle feste per bambini, dove presumibilmente incontrava alcune delle sue vittime. Il curatore descrisseI dipinti sono stati considerati esempi di "art brut", o arte dei pazzi criminali, un sottogenere dell'arte popolare. Il pezzo più costoso è stato quello di Pogo come clown a bocca aperta con le zanne. Il prezzo: 20.000 dollari.

Nell'ottobre del 1993 l'Illinois fece causa a Gacy per impedirgli di trarre profitto dalla vendita delle sue opere d'arte, ma nel maggio del 1994, poco dopo la sua esecuzione, si tenne un'asta di sei dipinti, aggiudicata a due uomini d'affari, i cui soggetti comprendevano Elvis, diversi clown (tra cui Pogo), teschi trafitti da pugnali insanguinati e un prigioniero in fuga.da una cella dopo aver usato un piccone per fare un buco nel muro della cella.

Nel 2011, la galleria Arts Factory di Las Vegas, NV, ha lanciato una mostra commerciale intitolata "Multiples: The Artwork of John Wayne Gacy" (Multipli: l'opera d'arte di John Wayne Gacy), i cui prezzi andavano da 2.000 a 12.000 dollari l'uno. Elvis e i teschi hanno fatto di nuovo la loro comparsa, affiancati da un ritratto di Charles Manson e da quelli che sono stati descritti come "fiori e uccelli pronti per i biglietti da visita". La galleria ha pianificato di donare il ricavato a diversi enti di beneficenza,Il Centro, tuttavia, ha inviato una lettera di cessazione dell'attività alla Arts Factory, nonostante il gallerista abbia insistito sul fatto che stava cercando di "aiutare da qualcosa di brutto".

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