1982, als Gacy wegen der Vergewaltigung, Folterung und Ermordung von 33 Jungen und jungen Männern während eines sechsjährigen Amoklaufs im Todestrakt von Illinois saß, erwarb er eine Kiste mit Farben. Mit diesen Farben fertigte er in einer anhaltenden künstlerischen Phase, die erst mit seiner Hinrichtung durch die Giftspritze im Mai 1994 endete, über 2.000 Gemälde an. Die meisten dieser Werke fanden trotz ihrer Herkunft, Qualität undEinige Monate vor seiner Hinrichtung bot die Tatou Art Gallery in Beverly Hills, Kalifornien, drei Dutzend seiner Gemälde zum Verkauf an. Viele dieser Bilder zeigten menschliche Schädel. Andere waren Selbstporträts des Serienmörders als "Pogo der Clown" verkleidet, eine Persona, die Gacy annahm, als er auf Kinderpartys arbeitete, wo er angeblich einige seiner Opfer traf. Der Kurator beschriebDie Gemälde werden als Beispiele für die "Art Brut" oder die Kunst der kriminellen Geisteskranken, einer Untergattung der Volkskunst, betrachtet. Das teuerste Stück war ein Bild von Pogo als Clown mit offenem Mund und Reißzähnen. Der Preis: 20.000 Dollar.

Illinois verklagte Gacy im Oktober 1993, um ihn daran zu hindern, aus dem Verkauf seiner Kunstwerke Profit zu schlagen. Im Mai 1994, kurz nach seiner Hinrichtung, wurden sechs Gemälde versteigert, die von zwei Geschäftsleuten ersteigert wurden. Zu den Motiven dieser Gemälde gehörten Elvis, mehrere Clowns (darunter Pogo), von blutigen Dolchen durchbohrte Schädel und ein ausbrechender Gefangeneraus einer Gefängniszelle, nachdem er mit einer Spitzhacke ein Loch in die Wand der Zelle geschnitten hatte.

2011 veranstaltete die Galerie Arts Factory in Las Vegas eine kommerzielle Ausstellung mit dem Titel "Multiples: The Artwork of John Wayne Gacy" (Multiples: Die Kunstwerke von John Wayne Gacy), deren Preise zwischen 2.000 und 12.000 Dollar pro Stück lagen. Neben Elvis und Totenköpfen waren auch ein Porträt von Charles Manson und "kartenfähige Blumen und Vögel" zu sehen. Die Galerie plante, den Erlös an verschiedene Wohltätigkeitsorganisationen zu spenden,Das National Center for Victims of Crime schickte der Arts Factory jedoch eine Unterlassungserklärung, obwohl der Galerist betonte, er wolle "vor etwas Schlimmem bewahren".

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