Заливът Гуантанамо или "Гитмо" започва да функционира като военноморска база през 1898 г., след като САЩ поемат контрола над Куба след Испано-американската война. През 1902 г. САЩ се съгласяват да се изтеглят от Куба и двете страни подписват Кубинско-американския договор, с който се обявява мир и Куба се признава за суверенна държава. САЩ получават и постоянен наем за базата си чрез поправката Плат.

Заливът Гуантанамо, който се отличава като най-старата американска военна база на чужда територия, има дълго и смутно минало. Много хора смятат, че кубинското правителство е било принудено да подпише договора през 1903 г. и че условията на договора за наем на 45-те квадратни мили са били несправедливи. През 1934 г. поправката Плат е отменена и двете страни подписват нов договор за наем.Документът увеличава сумата, която САЩ плащат на Куба, с 2000 долара в златни монети годишно, и предвижда, че двете страни трябва да се споразумеят, преди да бъдат направени други промени. Отношенията между двете страни изглежда се подобряват... до 1959 г.

Кубинският президент Фулхенсио Батиста изиграва важна роля в сключването на преработения договор за наем на залива Гуантанамо, но скоро е свален от власт след бурна революция през 1959 г. На власт идва Фидел Кастро, който дава ясно да се разбере, че според него САЩ трябва да се откажат от претенциите си към имота. Напрежението е голямо и скоро на американските войници е забранено да напускат базата и да влизат в която и да е част на Куба.

През 1960 г. президентът Дуайт Д. Айзенхауер одобрява план, известен като инвазията в Залива на прасетата. Целта е да бъде свален Фидел Кастро от власт и е осъществена през следващата година при управлението на президента Джон Ф. Кенеди. Въпреки дългосрочното планиране инвазията е неуспешна и кубинските войски бързо побеждават американските войници. През следващите няколко десетилетия нещата се влошават още повече.Фидел Кастро ясно заяви, че Куба иска САЩ да се махнат, въпреки че никога не се опита да ги прогони със сила.

За кратко време базата е използвана като убежище за бежанци от Хаити и Куба, въпреки че повечето хора я възприемат по-скоро като място за задържане. В крайна сметка Гуантанамо се превръща в затвор, предимно за задържане на предполагаеми терористи от Ирак и Афганистан. Като затворническо съоръжение Гуантанамо става още по-известен иКъм 2004 г. започва пълномащабна инспекция, която разследва обвиненията в малтретиране и изтезания на затворниците. Надзирателите са обвинени в редица престъпления, като сексуално унижение, качване на вода и използване на жестоки кучета за заплашване на задържаните. Хора от цял свят призовават обектът да бъде затворен, но американски правителствени служители отричат, че затворниците саПрезидентът Джордж У. Буш и други висши ръководители твърдят, че са използвани само необходимите методи за разпит, и поддържат работата на съоръжението.

На 20 януари 2009 г. Барак Обама е встъпил в длъжност като 44-ия президент на Съединените щати. Една от първите му заповеди призовава за закриването на затвора Гуантанамо. Този план стана предмет на много спорове: много хора смятат, че Гуантанамо е от съществено значение за предотвратяване на бягството на терористи и опитите им да навредят на Съединените щати.Много от тях никога не са били официално обвинявани в престъпление, а документите, които съществуват, не са в ред, разпръснати са на различни места или просто липсват. това затруднява определянето на това какво точно трябва да се направи с всеки един от тях и решенията за съдбата им продължават.