خلیج گوانتانامو یا "گیتمو" به عنوان یک پایگاه دریایی در سال 1898، پس از اینکه ایالات متحده کنترل کوبا را پس از جنگ اسپانیا و آمریکا به دست گرفت، شروع به کار کرد. در سال 1902، ایالات متحده با خروج از کوبا موافقت کرد و هر دو کشور پیمان کوبا-آمریکایی را امضا کردند که صلح را اعلام کرد و کوبا را به عنوان یک کشور مستقل به رسمیت شناخت. ایالات متحده همچنین از طریق اصلاحیه پلات، پایگاه خود را اجاره دائمی کرد.

خلیج گوانتانامو، که دارای تمایز قدیمی ترین پایگاه نظامی آمریکا در قلمرو خارجی است، گذشته طولانی و پر دردسری داشته است. بسیاری از مردم احساس کردند که دولت کوبا مجبور به امضای معاهده در سال 1903 شد و شرایط اجاره ملک 45 مایل مربعی ناعادلانه بود. در سال 1934، اصلاحیه پلات لغو شد و اجاره نامه دیگری توسط دو کشور امضا شد. این سند جدید میزان پولی را که ایالات متحده به کوبا پرداخت می‌کند، افزایش می‌دهد، سالانه 2000 دلار در سکه‌های طلا افزایش می‌یابد، و تصریح می‌کند که هر دو کشور باید قبل از انجام هر گونه تغییر دیگری به توافق برسند. به نظر می رسید که روابط بین دو کشور تا سال 1959 بهبود یافته است.

رئیس جمهور کوبا، فولخنسیو باتیستا، نقش مهمی در ایجاد اجاره نامه تجدید نظر شده برای خلیج گوانتانامو ایفا کرد، اما به زودی در سال 1959 پس از یک انقلاب خشونت آمیز سرنگون شد. فیدل کاسترو به قدرت رسید و به صراحت اعلام کرد که احساس می کند ایالات متحده باید از ادعای مالکیت خود چشم پوشی کند. تنش ها بالا بود و سربازان آمریکایی به زودی وارد شدنداز خروج از پایگاه و ورود به هر بخشی از کوبا منع شده است.

در سال 1960، رئیس جمهور دوایت دی. آیزنهاور طرحی به نام تهاجم خلیج خوک ها را تصویب کرد. هدف این بود که فیدل کاسترو را از قدرت کنار بزنند و سال بعد تحت مدیریت رئیس جمهور جان اف کندی انجام شد. با وجود برنامه ریزی طولانی مدت، تهاجم با شکست مواجه شد و نیروهای کوبایی به سرعت سربازان آمریکایی را شکست دادند. در طول چند دهه بعد، اوضاع حتی بدتر شد. فیدل کاسترو به صراحت گفت که کوبا خواهان خروج ایالات متحده است، اگرچه او هرگز سعی نکرد با استفاده از زور آنها را از خود دور کند.

هدف این پایگاه در طول سال ها به طرز چشمگیری تغییر کرده است. برای مدت کوتاهی از آن به عنوان پناهگاهی برای پناهندگان از هائیتی و کوبا استفاده می شد، اگرچه بیشتر مردم آن را بیشتر به عنوان یک مرکز بازداشت می دیدند. در نهایت، زندان گوانتانامو به زندان تبدیل شد، در درجه اول برای نگهداری تروریست های ادعایی از عراق و افغانستان. به عنوان یک مرکز زندان، زندان گوانتانامو حتی بدنام تر و بحث برانگیزتر از همیشه شد. تا سال 2004، یک بازرسی کامل برای بررسی اتهامات سوء استفاده و شکنجه زندانیان در جریان بود. نگهبانان به چندین جنایت از جمله تحقیر جنسی، سوار شدن بر آب و استفاده از سگ های شرور برای تهدید بازداشت شدگان متهم شدند. مردم از سراسر جهان خواستار بسته شدن این سایت شدند، اما مقامات دولت آمریکا شکنجه زندانیان را رد کردند.پرزیدنت جورج دبلیو بوش و دیگر مدیران ارشد مدعی شدند که فقط از روش های ضروری بازجویی استفاده شده است و آنها این مرکز را فعال نگه داشتند.

در 20 ژانویه 2009، باراک اوباما به عنوان چهل و چهارمین رئیس جمهور ایالات متحده تحلیف شد. یکی از اولین دستورات اجرایی او خواستار تعطیلی زندان گوانتانامو بود. این طرح موضوع بحث های زیادی شده است: بسیاری از مردم احساس می کنند که زندان گوانتانامو برای جلوگیری از فرار تروریست ها و تلاش برای آسیب رساندن به ایالات متحده ضروری است. یکی دیگر از مسائل مهمی که بر سر بسته شدن در نظر گرفته شده است، کاغذبازی ناقص برای زندانیان است. بسیاری از آنها هرگز به طور رسمی به جرمی متهم نشده اند، و اوراقی که وجود دارند از کار افتاده، در مکان های مختلف پراکنده شده اند یا به سادگی گم شده اند. این امر تعیین اینکه دقیقاً چه کاری باید با هر فرد انجام شود دشوار می کند و تصمیم گیری در مورد سرنوشت آنها ادامه دارد.