Vịnh Guantanamo hay “Gitmo” khởi đầu là một Căn cứ Hải quân vào năm 1898, sau khi Hoa Kỳ nắm quyền kiểm soát Cuba sau Chiến tranh Mỹ-Tây Ban Nha. Năm 1902, Hoa Kỳ đồng ý rút khỏi Cuba và cả hai quốc gia đã ký Hiệp ước Cuba-Mỹ, tuyên bố hòa bình và công nhận Cuba là một quốc gia có chủ quyền. Hoa Kỳ cũng đã được cho thuê vĩnh viễn căn cứ của họ thông qua Bản sửa đổi Platt.

Vịnh Guantanamo, nơi nổi tiếng là căn cứ quân sự lâu đời nhất của Hoa Kỳ trên lãnh thổ nước ngoài, đã có một quá khứ lâu dài đầy rắc rối. Nhiều người cảm thấy chính phủ Cuba buộc phải ký hiệp ước vào năm 1903 và rằng các điều khoản của hợp đồng thuê khu đất rộng 45 dặm vuông là không công bằng. Đến năm 1934, Bản sửa đổi Platt bị hủy bỏ và một hợp đồng thuê khác được hai nước ký kết. Tài liệu mới này đã tăng số tiền mà Hoa Kỳ trả cho Cuba, tăng 2.000 đô la tiền vàng hàng năm và quy định rằng cả hai nước phải đồng ý trước khi có thể thực hiện bất kỳ thay đổi nào khác. Mối quan hệ giữa hai quốc gia dường như được cải thiện… cho đến năm 1959.

Tổng thống Cuba Fulgencio Batista đã đóng một vai trò quan trọng trong việc thiết lập hợp đồng thuê Vịnh Guantanamo sửa đổi, nhưng đã sớm bị lật đổ vào năm 1959 sau một cuộc cách mạng bạo lực. Fidel Castro lên nắm quyền và nói rõ rằng ông cảm thấy Hoa Kỳ nên từ bỏ yêu sách của họ đối với tài sản. Căng thẳng lên cao, và lính Mỹ đã sớmbị cấm rời khỏi căn cứ và đi vào bất kỳ khu vực nào của Cuba.

Năm 1960, Tổng thống Dwight D. Eisenhower đã phê duyệt một kế hoạch được gọi là Cuộc xâm lược Vịnh Con Lợn. Mục đích là để lật đổ Fidel Castro khỏi quyền lực, và được thực hiện vào năm sau dưới thời chính quyền của Tổng thống John F. Kennedy. Mặc dù được lên kế hoạch lâu dài nhưng cuộc xâm lược đã thất bại và quân đội Cuba đã nhanh chóng đánh bại lính Mỹ. Trong vài thập kỷ tiếp theo, mọi thứ thậm chí còn tồi tệ hơn. Fidel Castro đã nói rõ rằng Cuba muốn Mỹ rút lui, mặc dù ông chưa bao giờ cố gắng dùng vũ lực để xua đuổi họ.

Mục đích của căn cứ đã thay đổi đáng kể trong những năm qua. Trong một thời gian ngắn, nó được sử dụng làm nơi trú ẩn cho những người tị nạn từ Haiti và Cuba, mặc dù hầu hết mọi người coi nó giống một cơ sở giam giữ hơn. Cuối cùng, Vịnh Guantanamo bị biến thành nhà tù, chủ yếu để giam giữ những kẻ khủng bố có mục đích từ Iraq và Afghanistan. Là một cơ sở nhà tù, Vịnh Guantanamo càng trở nên khét tiếng và gây tranh cãi hơn bao giờ hết. Đến năm 2004, một cuộc thanh tra toàn diện đã được tiến hành để điều tra các cáo buộc ngược đãi và tra tấn tù nhân. Các lính canh bị cáo buộc một số tội danh như làm nhục tình dục, tạt nước và sử dụng chó dữ để đe dọa những người bị giam giữ. Mọi người từ khắp nơi trên thế giới kêu gọi đóng cửa địa điểm này, nhưng các quan chức chính phủ Mỹ phủ nhận việc các tù nhân đang bị tra tấn.Tổng thống George W. Bush và các giám đốc điều hành hàng đầu khác tuyên bố rằng chỉ những phương pháp thẩm vấn cần thiết mới được sử dụng và họ đã duy trì hoạt động của cơ sở.

Ngày 20 tháng 1 năm 2009, Barack Obama nhậm chức Tổng thống thứ 44 của Hoa Kỳ. Một trong những mệnh lệnh hành pháp đầu tiên của ông kêu gọi đóng cửa Vịnh Guantanamo. Kế hoạch này đã trở thành chủ đề của rất nhiều tranh cãi: nhiều người cảm thấy rằng Vịnh Guantanamo là điều cần thiết trong việc ngăn chặn những kẻ khủng bố trốn thoát và âm mưu gây hại cho Hoa Kỳ. Một vấn đề lớn khác liên quan đến việc đóng cửa dự định là thủ tục giấy tờ không đầy đủ cho các tù nhân. Nhiều người trong số họ chưa bao giờ bị chính thức buộc tội, và các giấy tờ tồn tại không theo thứ tự, nằm rải rác ở nhiều địa điểm hoặc đơn giản là bị mất tích. Điều này gây khó khăn cho việc xác định chính xác nên làm gì với mỗi cá nhân và các quyết định về số phận của họ vẫn tiếp tục.