Mellom 1924 og 1930 ble byen Chicago et av de største sentrene for gjengaktivitet i landet. Etter ratifiseringen av den 18. endringen, førte forbudet til fremveksten av bootlegging, noe som ga mange gjenger en måte å tjene penger og forbindelser i byene sine. Disse kriminalitetssjefene ville beskytte sine forretningsinteresser og allierte på alle nødvendige måter: trusler, bestikkelser og ikke minst henrettelse.

Om morgenen 14. februar 1929 gikk to menn utkledd som politimenn inn i et lager. Mens de stilte de syv mennene inne foran en vegg som om det var et raid, trakk mennene, sammen med to andre kledd som sivile, maskingevær og andre våpen fra jakkene og åpnet ild. 70 kuler senere var alle syv døde eller døende på gulvet, gjennomvåt av blod.

Denne grufulle forbrytelsen var ikke noe raid-borte-galt. Lageret i 2122 N. Clark Street ble brukt til å lagre brennevin av George "Bugs" Moran. North Side-gjengen hans var en torn i øyet på den beryktede gangsteren Al Capone. Capone, etter å ha tatt over etter sjefen sin Johnny Torrio i 1925, var kjent for å kontrollere sin ulovlige organisasjon med en hensynsløs jernhånd, og vanligvis valgte å skyte ned fiendene sine. Moran var den eneste i veien for Capones kriminalitetssyndikat i sin søken etter å dominere over all gjengaktivitet i hele byen Chicago. De to gjengene hadde vært uenige i flere måneder: Morans gjengkapre Capones forsendelser, drepe hans allierte og sørge for konkurranse for virksomheten. I 1929 hadde spenningen mellom de to gjengene nådd et kokepunkt.

Da nyheten om forbrytelsen kom senere samme dag, falt alle mistanker umiddelbart på Capone. Frank "Hock" Gusenberg, Morans håndhever, var den eneste som fortsatt var i live da politiet ankom garasjen, men nektet å avsløre noe før han døde av skadene flere timer senere. Moran selv, som ikke var på lageret på den tiden, sa at "Bare Capone dreper sånn." da han ble fortalt. Det er mistenkt at Moran var det tiltenkte målet for massakren, men han ankom senere enn de andre og så de falske politibetjentene komme inn i lageret og flyktet fra stedet og trodde det var et raid. Capone selv var i Florida på den tiden, og ga ham et jernkledd alibi. Ingen ble noen gang arrestert eller prøvd for disse forbrytelsene på grunn av mangelen på tydelige bevis, men massakren ble til slutt akkreditert til Capones gjeng. Massakren førte til at Moran ble forminsket som en galjonsfigur i gjengkretsen i Chicago, og overlot Capone til å herske fullstendig over byen gjennom syndikatet sitt inntil han ble arrestert og dømt for skatteunndragelse i 1931.

Forbrytelsen i seg selv var brente inn i Chicagos historie, og udødeliggjorde våpenvolden, oppstarten og utviklingen av den kriminelle underverdenen som fylte gatene underForbudstiden. Forbrytelsen fortsetter å være et tall for byen selv om åstedet for forbrytelsen ble ødelagt i 1967.