Winona Ryder pidätettiin vuonna 2001 myymälävarkaudesta Saks Fifth Avenuella. Valvontakameran kuvamateriaalia tallentui, kun Ryder keräsi tavaroita eri puolilla myymälää. Epäiltyään, että hän saattaisi yrittää varastaa tavaroita, turvallisuuspäällikkö Keith Evans lähetti vartijan vahtimaan häntä. Kerättyään tavaransa Ryder meni pukuhuoneeseen, ja vartija Colleen Rainey oli lähellä hänen perässään. Rainey väittää nähneensä, että Ryder yritti leikataVietettyään aikaa pukuhuoneessa hän osti nahkatakin ja kaksi puseroa, joiden arvo oli yhteensä yli 3 000 dollaria.

Vartijat puhuttelivat Winonaa hänen poistuessaan ja kysyivät, aikoiko hän maksaa maksamattomat tavarat, jotka hän oli poistumassa kaupasta. Hän vastasi: "Eikö assistenttini maksanut ne?", vaikka hän tuli kauppaan yksin. Hänet pidätettiin, ja hän pyysi heti anteeksi väittäen, että hänet oli ohjeistettu tekemään ostoksia nostamalla, jotta hän voisi valmistautua elokuvarooliin.

Oikeudessa Ryder väitti, että vartijat olivat väkivaltaisia ja penkoivat hänen henkilökohtaisia tavaroitaan, jolloin hän joutui uhriksi. Tuomari ja valamiehistö eivät olleet vakuuttuneita, vaan tuomitsivat hänet 36 kuukauden ehdolliseen vankeuteen, 480 tuntiin yhdyskuntapalvelua, pieneen sakkoon ja neuvontaan.