Winona Ryder fue detenida en 2001 por hurto en Saks Fifth Avenue. Las imágenes de seguridad captaron a Ryder recogiendo artículos por toda la tienda. Ante la sospecha de que pudiera intentar robar los artículos, el director de seguridad, Keith Evans, envió a un guardia para que la vigilara. Después de recoger sus artículos, Ryder utilizó el vestuario con la guardia de seguridad, Colleen Rainey, muy cerca. Rainey afirma que vio a Ryder intentando cortar laDespués de pasar un rato en el probador, compró una chaqueta de cuero y dos blusas por un total de más de 3.000 dólares.

Los guardias se enfrentaron a Winona cuando salía y le preguntaron si pensaba pagar los artículos sin pagar con los que salía de la tienda, a lo que ella respondió: "¿no lo ha pagado mi ayudante?", aunque entró sola en la tienda. La detuvieron e inmediatamente se disculpó, alegando que le habían ordenado que comprara para prepararse para un papel en una película.

En el juicio, Ryder alegó que los guardias la maltrataban y revolvían sus efectos personales, victimizándola. El juez y el jurado no quedaron convencidos y la condenaron a 36 meses de libertad condicional, 480 horas de servicios a la comunidad, una pequeña multa y asesoramiento.