Winona Ryder V roku 2001 bola zatknutá za krádež v obchode Saks Fifth Avenue. Bezpečnostné záznamy zachytili Ryderovú, ako zbiera tovar po celom obchode. Manažér bezpečnosti Keith Evans mal podozrenie, že sa môže pokúsiť ukradnúť tovar, a preto poslal strážnika, aby ju sledoval. Po tom, čo si Ryderová vyzbierala tovar, využila šatňu, pričom strážnik Colleen Raineyová bola v jej blízkosti. Raineyová tvrdí, že videla Ryderovú, ako sa snaží prerezaťBezpečnostné visačky z oblečenia. Po čase strávenom v šatni si kúpila koženú bundu a dve blúzky v celkovej hodnote viac ako 3 000 USD.

Strážnici Winonu pri odchode konfrontovali a spýtali sa jej, či plánuje zaplatiť za nezaplatené veci, s ktorými odchádzala z obchodu. Odpovedala: "Nezaplatila za to moja asistentka?" Hoci do obchodu vstúpila sama. Bola zadržaná a okamžite sa ospravedlnila a tvrdila, že dostala pokyn nakupovať vo výťahu, aby sa pripravila na filmovú úlohu.

Na súde Ryderová tvrdila, že strážcovia ju týrali a prehrabávali sa v jej osobných veciach, čím sa stala obeťou. Sudcu a porotu to nepresvedčilo a odsúdili ju na 36 mesiacov podmienečne, 480 hodín verejnoprospešných prác, malú pokutu a poradenstvo.