Winona Ryder è stata arrestata nel 2001 per taccheggio in Saks Fifth Avenue. I filmati di sicurezza hanno ripreso Ryder mentre raccoglieva oggetti in tutto il negozio. Sospettando che potesse tentare di rubare, il responsabile della sicurezza, Keith Evans, ha mandato una guardia a sorvegliarla. Dopo aver raccolto i suoi oggetti, Ryder ha usato lo spogliatoio con la guardia Colleen Rainey alle sue spalle. Rainey sostiene di aver visto Ryder cercare di tagliare ilDopo aver trascorso del tempo nello spogliatoio, ha acquistato una giacca di pelle e due camicette per un totale di oltre 3.000 dollari.

Le guardie hanno affrontato Winona mentre usciva, chiedendole se avesse intenzione di pagare gli articoli non pagati con cui stava uscendo dal negozio. Lei ha risposto: "Non li ha pagati la mia assistente?", anche se era entrata nel negozio da sola. È stata trattenuta e si è subito scusata, sostenendo che le era stato ordinato di fare acquisti in ascensore per prepararsi a un ruolo cinematografico.

Il giudice e la giuria non si sono lasciati convincere e l'hanno condannata a 36 mesi di libertà vigilata, 480 ore di servizio alla comunità, una piccola multa e una consulenza.