Winona Ryder greps 2001 för snatteri i Saks Fifth Avenue. Övervakningsfilmer fångade Ryder när hon samlade ihop varor i butiken. Säkerhetschefen Keith Evans misstänkte att hon skulle försöka stjäla varorna och skickade en vakt för att övervaka henne. Efter att ha samlat ihop sina varor gick Ryder till omklädningsrummet med säkerhetsvakten Colleen Rainey tätt bakom sig. Rainey hävdar att hon såg Ryder försöka klippa avEfter en stund i omklädningsrummet köpte hon en skinnjacka och två blusar för totalt över 3 000 USD.

Vakterna konfronterade Winona när hon gick och frågade om hon tänkte betala för de obetalda varor hon lämnade butiken med. Hon svarade: "Har inte min assistent betalat för det?" trots att hon gick in i butiken ensam. Hon greps och bad omedelbart om ursäkt och hävdade att hon hade instruerats att handla för att förbereda sig för en filmroll.

I rätten hävdade Ryder att vakterna var otrevliga och gick igenom personliga tillhörigheter, vilket gjorde henne till offer. Domaren och juryn var inte övertygade och dömde henne till 36 månaders villkorlig dom, 480 timmars samhällstjänst, en mindre bot och rådgivning.