Winona Ryder została aresztowana w 2001 roku za kradzież sklepową w Saks Fifth Avenue. Nagranie z monitoringu zarejestrowało Ryder zbierającą przedmioty w całym sklepie. Podejrzewając, że może próbować je ukraść, kierownik ochrony, Keith Evans, wysłał ochroniarza, aby ją obserwował. Po zebraniu przedmiotów Ryder skorzystała z przebieralni z ochroniarzem, Colleen Rainey, blisko za nią. Rainey twierdzi, że widziała, jak Ryder próbowała przeciąćPo spędzeniu czasu w przebieralni, kupiła skórzaną kurtkę i dwie bluzki o łącznej wartości ponad 3000 dolarów.

Strażnicy skonfrontowali Winonę, gdy wychodziła, pytając, czy planuje zapłacić za niezapłacone przedmioty, z którymi opuściła sklep. Odpowiedziała: "czy mój asystent za to nie zapłacił?", chociaż weszła do sklepu sama. Została zatrzymana i natychmiast przeprosiła, twierdząc, że została poinstruowana, aby zrobić zakupy, aby przygotować się do roli filmowej.

W sądzie Ryder twierdziła, że strażnicy znęcali się nad nią i grzebali w jej rzeczach osobistych, represjonując ją. Sędzia i ława przysięgłych nie dali się przekonać i skazali ją na 36 miesięcy w zawieszeniu, 480 godzin prac społecznych, niewielką grzywnę i doradztwo.