Winona Ryder a été arrêtée en 2001 pour vol à l'étalage dans le magasin Saks Fifth Avenue. Des images de sécurité ont filmé Ryder en train de rassembler des articles dans le magasin. Soupçonnant qu'elle tente de voler les articles, le responsable de la sécurité, Keith Evans, a envoyé un garde pour la surveiller. Après avoir rassemblé ses articles, Ryder est passée par le vestiaire, suivie de près par l'agent de sécurité, Colleen Rainey. Rainey affirme avoir vu Ryder essayer de couper l'étiquette du magasin.Après avoir passé du temps dans la cabine d'essayage, elle a acheté une veste en cuir et deux chemisiers pour un montant total de plus de 3 000 dollars.

Les gardes ont confronté Winona au moment où elle quittait le magasin, lui demandant si elle avait l'intention de payer les articles non payés qu'elle emportait. Elle a répondu "mon assistant n'a-t-il pas payé ?", bien qu'elle soit entrée seule dans le magasin. Elle a été arrêtée et s'est immédiatement excusée, affirmant qu'on lui avait demandé de faire des achats pour se préparer à un rôle dans un film.

Le juge et le jury n'ont pas été convaincus et l'ont condamnée à 36 mois de mise à l'épreuve, 480 heures de travaux d'intérêt général, une petite amende et des conseils.