Winona Ryder wurde 2001 wegen Ladendiebstahls in der Saks Fifth Avenue verhaftet. Auf den Überwachungsvideos wurde Ryder dabei gefilmt, wie sie im ganzen Geschäft Artikel einsammelte. Der Sicherheitsmanager Keith Evans hatte den Verdacht, dass sie versuchen könnte, die Artikel zu stehlen, und schickte einen Wachmann, um sie zu beobachten. Nachdem sie ihre Artikel eingesammelt hatte, ging Ryder in die Umkleidekabine, während der Wachmann Colleen Rainey ihr dicht auf den Fersen war. Rainey behauptet, sie habe gesehen, wie Ryder versuchte, dieNachdem sie einige Zeit in der Umkleidekabine verbracht hatte, kaufte sie eine Lederjacke und zwei Blusen im Gesamtwert von über 3.000 Dollar.

Das Wachpersonal stellte Winona beim Verlassen des Ladens zur Rede und fragte sie, ob sie vorhabe, für die unbezahlten Artikel zu bezahlen, mit denen sie den Laden verließ. Sie antwortete: "Hat meine Assistentin nicht dafür bezahlt?", obwohl sie den Laden allein betreten hatte. Sie wurde festgenommen und entschuldigte sich sofort mit der Begründung, sie sei angewiesen worden, für eine Filmrolle einzukaufen.

Der Richter und die Geschworenen waren nicht überzeugt und verurteilten sie zu 36 Monaten auf Bewährung, 480 Stunden gemeinnütziger Arbeit, einer geringen Geldstrafe und einer Beratung.