Winona Ryder va ser arrestada l'any 2001 per robatori a Saks Fifth Avenue. Les imatges de seguretat van capturar Ryder reunint articles per tota la botiga. Sospitós que podria intentar robar els objectes, el responsable de seguretat, Keith Evans, va enviar un guàrdia per vigilar-la. Després de reunir els seus objectes, Ryder va utilitzar el vestidor amb la guàrdia de seguretat, Colleen Rainey, a prop. Rainey afirma que va veure Ryder intentant tallar les etiquetes de seguretat de la roba. Després de passar una estona al vestidor, va comprar una jaqueta de cuir i dues bruses per un total de més de 3.000 dòlars.

Els guàrdies es van enfrontar a Winona mentre marxava, preguntant-li si tenia previst pagar els articles sense pagar amb els quals sortia de la botiga. Ella va respondre: "No ho va pagar el meu assistent?" tot i que va entrar sola a la botiga. Va ser detinguda i es va disculpar immediatament, al·legant que se li va ordenar que fes un ascensor per preparar-se per a un paper de pel·lícula.

A la cort, Ryder va afirmar que els guàrdies eren abusius i van passar per efectes personals, victimitzant-la. El jutge i el jurat no van estar convençuts i la van condemnar a 36 mesos de llibertat condicional, 480 hores de treball comunitari, una petita multa i assessorament.